Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродсодержащим продуктом их взаимодействия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | СН3-CH2-СH=СН2 + Н2 (Pt) → |
| Б) | СН3-CH2-С≡СН + Н2O (Hg2+) → |
| В) | СН3-CH2-СH=СН2 + KMnO4 (Н+) → |
| Г) | СН3-CH2-С≡СН + Ag2O (NH3) → |
| 1) | СН3-СН2-СН2-СН3 |
| 2) | СН3-СO-СН2-СН3 |
| 3) | СН3-СН2-СН2-СHO |
| 4) | CH3-СН2-COOH и СО2 |
| 5) | СН3-СН2-СН2-СOOAg |
| 6) | СН3-СН2-С≡СAg |
Правильный ответ
1246
Пояснение
Решение.
Разберем каждое химическое превращение по порядку, опираясь на правила органической химии, необходимые для успешной сдачи ЕГЭ.
А) CH3-CH2-CH=CH2 + H2 (Pt)
Перед нами реакция гидрирования алкена (бутена-1). В присутствии платинового катализатора водород присоединяется по двойной связи, разрывая её (π-связь разрушается). В результате образуется предельный углеводород (алкан) с тем же числом атомов углерода.
Уравнение реакции: CH3-CH2-CH=CH2 + H2 → (Pt) CH3-CH2-CH2-CH3 (н-бутан).
Этому соответствует продукт под номером 1.
Б) CH3-CH2-C≡CH + H2O (Hg2+)
Это именная реакция — реакция Кучерова (гидратация алкинов). Присоединение воды к алкинам происходит в присутствии солей ртути (II). Согласно правилу Марковникова, атом водорода идет к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а гидроксигруппа — к менее гидрированному. Образующийся промежуточный енол неустойчив и перегруппировывается в карбонильное соединение. Для всех алкинов, кроме ацетилена, продуктом является кетон.
Уравнение реакции: CH3-CH2-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CH2-CO-CH3 (метилэтилкетон или бутанон-2).
Этому соответствует продукт под номером 2.
В) CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 (H+)
Это реакция жесткого окисления алкена в кислой среде. При таких условиях происходит полный разрыв двойной связи C=C. Атом углерода, находящийся в конце цепи (=CH2), окисляется до углекислого газа (CO2). Атом углерода, связанный с радикалом (-CH=), окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
Уравнение реакции: CH3-CH2-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3-CH2-COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
Продуктами являются пропановая кислота и углекислый газ. Этому соответствует вариант под номером 4.
Г) CH3-CH2-C≡CH + Ag2O (NH3)
Это качественная реакция на терминальные алкины (алкины с тройной связью на конце цепи). Атом водорода при тройной связи обладает слабыми кислотными свойствами и может замещаться на атом металла. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра образуется нерастворимый в воде алкинид серебра.
Уравнение реакции: CH3-CH2-C≡CH + [Ag(NH3)2]OH → CH3-CH2-C≡CAg↓ + 2NH3 + H2O.
(В условии реагент записан упрощенно как Ag2O в NH3). Продукт — бутинид серебра. Этому соответствует вариант под номером 6.
Ответ: А → 1, Б → 2, В → 4, Г → 6.
Источник: ФИПИ