Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | 1-бромбутан |
| 2) | 2-бромбутан |
| 3) | 1,2-дибромбутан |
| 4) | 1,3-дибромбутан |
| 5) | 1,1-дибромбутан |
| 6) | 2,2-дибромбутан |
Правильный ответ
2364
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции последовательно, применяя правила органической химии.
А) CH3–CH2–CH=CH2 + HBr
Перед нами реакция гидрогалогенирования алкена (бутена-1). Согласно правилу Марковникова, при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а атом галогена — к менее гидрированному (где водорода меньше).
В молекуле бутена-1 двойная связь находится между первым и вторым атомами углерода. У первого атома (–CH2) два водорода, у второго (–CH=) — один. Водород идет к первому, бром — ко второму.
CH3–CH2–CH=CH2 + HBr → CH3–CH2–CHBr–CH3 (2-бромбутан).
Соответствие: А → 2.
Б) CH3–CH2–CH=CH2 + Br2
Это реакция галогенирования (бромирования) алкена. Бром присоединяется по месту разрыва двойной связи: один атом брома к первому углероду, второй — ко второму.
CH3–CH2–CH=CH2 + Br2 → CH3–CH2–CHBr–CH2Br (1,2-дибромбутан).
Соответствие: Б → 3.
В) CH3–CH2–C≡CH + 2HBr
Реакция гидрогалогенирования алкина (бутина-1) избытком бромоводорода. Присоединение также идет по правилу Марковникова в две стадии. На первой стадии образуется 2-бромбутен-1. На второй стадии второй моль HBr присоединяется к тому же второму атому углерода, так как он менее гидрирован, а бром как заместитель дополнительно направляет атаку.
CH3–CH2–C≡CH + 2HBr → CH3–CH2–CBr2–CH3 (2,2-дибромбутан).
Соответствие: В → 6.
Г) Циклобутан + Br2
Циклобутан относится к малым циклам (хотя он устойчивее циклопропана, при определенных условиях он способен к реакциям присоединения с разрывом цикла). При взаимодействии с бромом происходит разрыв связи C–C в цикле, и атомы брома присоединяются к концам образовавшейся цепи (к 1-му и 4-му атомам). Однако в школьном курсе ЕГЭ и в данном задании рассматривается типичный пример образования дибромпроизводного. Если рассматривать структуру циклобутана, то разрыв связи приводит к образованию 1,4-дибромбутана, но среди вариантов ответа есть 1,3-дибромбутан. Вероятно, на рисунке Г изображен метилциклопропан (CH2–CH2–CH–CH3 в кольце), так как именно при его бромировании с разрывом цикла по наиболее замещенному атому углерода образуется 1,3-дибромбутан.
CH2(цикл)–CH2–CH–CH3 + Br2 → CH2Br–CH2–CHBr–CH3 (1,3-дибромбутан).
Соответствие: Г → 4.
Ответ: А → 2, Б → 3, В → 6, Г → 4.
Источник: ФИПИ