Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутен-1 |
| Б) | бутен-2 |
| В) | пропен |
| Г) | стирол |
| 1) | муравьиная кислота |
| 2) | уксусная кислота |
| 3) | бензойная кислота |
| 4) | бутановая кислота |
| 5) | пропановая кислота |
| 6) | пропандиол-1,2 |
Правильный ответ
5223
Пояснение
Решение.
При окислении алкенов и аренов с боковой цепью перманганатом калия в кислой среде (жёсткое окисление) происходит полный разрыв двойной связи C=C. При этом атомы углерода, находившиеся при двойной связи, переходят в состав карбоксильных групп (—COOH), если они связаны с водородом, или превращаются в углекислый газ (CO2), если это концевой атом =CH2.
Разберем каждое вещество из списка:
А) Бутен-1 (CH2=CH—CH2—CH3)
При разрыве двойной связи крайний атом углерода (=CH2) окисляется до углекислого газа, а фрагмент из трех атомов углерода (—CH—CH2—CH3) превращается в пропановую кислоту.
Уравнение реакции:
CH2=CH—CH2—CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → CH3—CH2—COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Продукт: пропановая кислота (5).
Б) Бутен-2 (CH3—CH=CH—CH3)
Молекула симметрична, двойная связь находится посередине. При её разрыве образуются две одинаковые молекулы уксусной кислоты (каждый фрагмент CH3—CH= становится CH3—COOH).
Уравнение реакции:
5CH3—CH=CH—CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 10CH3COOH + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Продукт: уксусная кислота (2).
В) Пропен (CH2=CH—CH3)
При разрыве двойной связи концевая группа =CH2 дает углекислый газ, а фрагмент =CH—CH3 окисляется до уксусной кислоты.
Уравнение реакции:
5CH2=CH—CH3 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2↑ + 5K2SO4 + 10MnSO4 + 18H2O
Продукт: уксусная кислота (2).
Г) Стирол (C6H5—CH=CH2)
Стирол (винилбензол) содержит двойную связь в боковой цепи. При её разрыве атом углерода, связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу, образуя бензойную кислоту, а концевой атом =CH2 уходит в виде CO2.
Уравнение реакции:
C6H5—CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → C6H5COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O
Продукт: бензойная кислота (3).
Ответ: А → 5, Б → 2, В → 2, Г → 3.
Источник: ФИПИ