Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $–$ C≡C $–$ СН₃ $\overset{X}{\rightarrow}$ CH₃ $–$ CH₂ $–$ CBr₂ $–$ CH₃
Б)	CH₃ $–$ C≡C $–$ СH₃ $\overset{X}{\rightarrow}$ CH₃ $–$ CBr₂ $–$ CBr₂ $–$ CH₃
В)	CH₃ $–$ C≡C $–$ СН₃ $\overset{X}{\rightarrow}$ C₄H₁₀
Г)	CH₃ $–$ C≡C $–$ CH₃ $\overset{X}{\rightarrow}$ CH₃ $–$ CH₂ $–$ CO $–$ CH₃

РЕАГЕНТ Х

1)	KOH(водн.)
2)	KOH (спирт.)
3)	Br₂
4)	H₂O
5)	H₂
6)	HBr

Правильный ответ

6354

Пояснение

Решение.

Разберем превращения исходного вещества — бутина-2 (CH₃–C≡C–CH₃) — под действием различных реагентов.

А) CH₃–C≡C–CH₃ → CH₃–CH₂–CBr₂–CH₃
В данном случае происходит присоединение двух молекул галогеноводорода к тройной связи. При взаимодействии алкина с избытком бромоводорода (HBr) реакция идет в две стадии. Сначала присоединяется одна молекула HBr с образованием бромбутена, затем вторая. Согласно правилу Марковникова (хотя для симметричного бутина-2 на первом этапе это не критично), атомы галогена стремятся присоединиться к одному и тому же атому углерода. В результате образуется 2,2-дибромбутан.
Реакция: CH₃–C≡C–CH₃ + 2HBr → CH₃–CH₂–CBr₂–CH₃.
Подходит реагент № 6 (HBr).

Б) CH₃–C≡C–CH₃ → CH₃–CBr₂–CBr₂–CH₃
Здесь мы видим присоединение четырех атомов брома. Это происходит при взаимодействии алкина с избытком молекулярного брома (Br₂). Разрываются обе π-связи, и к каждому атому углерода при кратной связи присоединяется по два атома брома. Образуется 2,2,3,3-тетрабромбутан.
Реакция: CH₃–C≡C–CH₃ + 2Br₂ → CH₃–CBr₂–CBr₂–CH₃.
Подходит реагент № 3 (Br₂).

В) CH₃–C≡C–CH₃ → C₄H₁₀
Продукт реакции — бутан (алкан). Переход от алкина к алкану осуществляется путем полного гидрирования, то есть присоединения водорода (H₂) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd).
Реакция: CH₃–C≡C–CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ (C₄H₁₀).
Подходит реагент № 5 (H₂).

Г) CH₃–C≡C–CH₃ → CH₃–CH₂–CO–CH₃
Продукт реакции — метилэтилкетон (бутанон). Это классическая реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова). При присоединении воды к бутину-2 в присутствии солей ртути (II) и кислоты сначала образуется неустойчивый енол, который тут же изомеризуется в более стабильную кето-форму.
Реакция: CH₃–C≡C–CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃–CH₂–CO–CH₃.
Подходит реагент № 4 (H₂O).

Ответ: А → 6, Б → 3, В → 5, Г → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее