Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | HC≡CH + Ag2O →NH3⋅H2O |
| Б) | HC≡CH + H2O →Hg2+ |
| В) | CH2=CH2 + H2O →H+ |
| Г) | HC≡CH →C(aкт.) |
| 1) | CH2=CH–CH=CH2 |
| 2) | Ag2С2 |
| 3) | CH3CHO |
| 4) | C6H6 |
| 5) | [–CH2–CH2–]n |
| 6) | CH3–CH2–OH |
Правильный ответ
2364
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию, представленную в условии, чтобы определить основные продукты.
А) Взаимодействие ацетилена с аммиачным раствором оксида серебра.
Ацетилен (этин) относится к алкинам с концевой тройной связью. Атомы водорода при углеродах с тройной связью обладают слабыми кислотными свойствами и могут замещаться на атомы металлов. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) образуется нерастворимый осадок — ацетиленид серебра.
Уравнение реакции: HC≡CH + Ag2O → (NH3·H2O) Ag-C≡C-Ag↓ + H2O
Продукт: Ag2C2 (ацетиленид серебра). Это соответствует варианту 2.
Б) Гидратация ацетилена (реакция Кучерова).
Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт (CH2=CH-OH), который в момент образования изомеризуется в более стабильный альдегид — уксусный альдегид (этаналь).
Уравнение реакции: HC≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3CHO
Продукт: CH3CHO. Это соответствует варианту 3.
В) Гидратация этилена.
Этилен (этен) вступает в реакцию гидратации (присоединение воды) в присутствии минеральных кислот (например, серной или фосфорной) при нагревании. В результате разрыва двойной связи образуется одноатомный спирт — этанол.
Уравнение реакции: CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH
Продукт: CH3-CH2-OH. Это соответствует варианту 6.
Г) Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского).
При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре (около 600 °C) происходит циклическая тримеризация трех молекул ацетилена с образованием бензола.
Уравнение реакции: 3HC≡CH → (Cакт., t°) C6H6
Продукт: C6H6 (бензол). Это соответствует варианту 4.
Сопоставив буквы и цифры, получаем последовательность: А — 2, Б — 3, В — 6, Г — 4.
Ответ: А → 2, Б → 3, В → 6, Г → 4.
Источник: ФИПИ