Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | Х + H2O→кaт. ацетон |
| Б) | Х + H2O→кaт. изопропиловый спирт |
| В) | Х + KMnO4+ H2O→ пропандиол-1,2 |
| Г) | Х + KMnO4 + H2SO4 → пропионовая кислота |
| 1) | пропен |
| 2) | пропин |
| 3) | бутен-1 |
| 4) | бутен-2 |
| 5) | бутин-2 |
| 6) | бутан |
Правильный ответ
2113
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая подходящее исходное вещество Х из предложенного списка.
А) Х + H2O → (кат.) ацетон
Ацетон (пропанон) — это кетон с тремя атомами углерода. Гидратация (присоединение воды) алкинов в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) приводит к образованию карбонильных соединений. При гидратации пропина (CH≡C-CH3) вода присоединяется по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода, а группа OH — к центральному. Образующийся енол перегруппировывается в ацетон.
Уравнение: CH≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3
Вещество Х — пропин (2).
Б) Х + H2O → (кат.) изопропиловый спирт
Изопропиловый спирт (пропанол-2) — это вторичный спирт с тремя атомами углерода. Его можно получить гидратацией соответствующего алкена — пропена (CH2=CH-CH3). По правилу Марковникова водород присоединяется к крайнему атому углерода (где его больше), а гидроксильная группа — к центральному.
Уравнение: CH2=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH3
Вещество Х — пропен (1).
В) Х + KMnO4 + H2O → пропандиол-1,2
Пропандиол-1,2 — это двухатомный спирт, который образуется при мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Для получения пропандиола-1,2 исходный алкен должен содержать три атома углерода и двойную связь между первым и вторым атомами. Этому описанию соответствует пропен.
Уравнение: 3CH2=CH-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Вещество Х — пропен (1).
Г) Х + KMnO4 + H2SO4 → пропионовая кислота
Пропионовая (пропановая) кислота содержит три атома углерода. Жесткое окисление алкенов в кислой среде приводит к разрыву двойной связи. Чтобы в результате получилась кислота с тремя атомами углерода, исходный алкен должен иметь три атома углерода с одной стороны от двойной связи. Рассмотрим бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3). При разрыве двойной связи крайний атом CH2 окисляется до CO2, а фрагмент CH-CH2-CH3 превращается в пропионовую кислоту.
Уравнение: 5CH2=CH-CH2-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5CH3-CH2-COOH + 5CO2↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Вещество Х — бутен-1 (3).
Ответ: А — 2, Б — 1, В — 1, Г — 3.
Источник: ФИПИ