Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | этен |
| 2) | пропен |
| 3) | пропан |
| 4) | н-бутан |
| 5) | стирол |
| 6) | этилбензол |
Правильный ответ
4366
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, определяя основные продукты взаимодействия.
А) CH3-CH2-Cl + Na →
Перед нами классическая реакция Вюрца. При взаимодействии моногалогеналканов с металлическим натрием происходит удвоение углеродного радикала. Атомы натрия забирают атомы хлора, образуя соль, а два этильных радикала соединяются между собой:
2CH3-CH2-Cl + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl
Продукт реакции — н-бутан (вариант 4).
Б) CH3-CH(CH3)-COONa + NaOH → (t°)
Это реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении натриевой соли с гидроксидом натрия происходит отщепление карбонатной группы (Na2CO3). Водород из щелочи встает на место ушедшей группы -COONa. Исходное вещество — изопропионат натрия (2-метилпропаноат натрия). При замене группы -COONa на водород получается алкан с тем же углеродным скелетом, но на один атом углерода меньше:
CH3-CH(CH3)-COONa + NaOH → (t°) CH3-CH2-CH3 + Na2CO3
Продукт реакции — пропан (вариант 3).
В) C6H6 + CH3-CH2-Cl → (AlCl3)
Это реакция алкилирования бензола галогеналканами в присутствии катализатора хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Этильный радикал замещает атом водорода в бензольном кольце:
C6H6 + CH3-CH2-Cl → (AlCl3) C6H5-CH2-CH3 + HCl
Продукт реакции — этилбензол (вариант 6).
Г) C6H6 + CH2=CH2 → (H3PO4)
Это промышленный способ получения алкилбензолов — алкилирование бензола алкенами в присутствии кислотного катализатора. Происходит присоединение бензола по двойной связи этилена:
C6H6 + CH2=CH2 → (H+) C6H5-CH2-CH3
Продукт реакции — также этилбензол (вариант 6).
Ответ: А → 4, Б → 3, В → 6, Г → 6.
Источник: ФИПИ