Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции в соответствии с правилами органической химии, изучаемыми в школьном курсе.

А) CH₃–CH=CH₂ + HBr
Перед нами реакция гидрогалогенирования пропена (алкена). Присоединение галогеноводородов к несимметричным алкенам протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а атом галогена — к менее гидрированному (где водорода меньше).
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
Образуется 2-бромпропан. На рисунке 5 изображена структура CH₃–CHBr–CH₃.
Соответствие: А → 5.

Б) Циклопропан + HBr
На рисунке в условии Б изображен малый цикл — циклопропан. Малые циклы (трех- и четырехчленные) из-за высокого углового напряжения склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с бромоводородом происходит разрыв одной связи C–C, и по концам образовавшейся цепи присоединяются атомы H и Br.
(CH₂)₃ + HBr → CH₃–CH₂–CH₂Br
Образуется 1-бромпропан. На рисунке 4 изображена структура CH₃–CH₂–CH₂Br.
Соответствие: Б → 4.

В) CH₃–CH=CH₂ + Br₂
Это реакция галогенирования алкена. Молекула брома присоединяется по месту разрыва двойной связи: по одному атому брома к каждому атому углерода, которые были связаны двойной связью.
CH₃–CH=CH₂ + Br₂ → CH₃–CHBr–CH₂Br
Образуется 1,2-дибромпропан. На рисунке 6 изображена структура CH₃–CHBr–CH₂Br.
Соответствие: В → 6.

Г) CH₃–CH₂–CH₃ + Br₂ (1 моль) → (свет)
Это реакция радикального замещения в алканах (пропане). При бромировании алканов замещение происходит селективно: в первую очередь замещается атом водорода у наименее гидрированного атома углерода (у вторичного в данном случае легче, чем у первичного).
CH₃–CH₂–CH₃ + Br₂ → (свет) CH₃–CHBr–CH₃ + HBr
Преимущественным продуктом является 2-бромпропан. На рисунке 5 изображена структура CH₃–CHBr–CH₃.
Соответствие: Г → 5.

Ответ: А — 5, Б — 4, В — 6, Г — 5.

Источник: ФИПИ