Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3–CH=CH–CH3 + Br2 → |
| Б) | CH3–CH=CH–CH3 + HBr → |
| В) | CH2=CH–CH=CH2 + Br2 → |
| Г) | CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 (1 моль) →свет |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) | CH3–CH2–CBr2–CH3 |
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
3252
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, используя правила органической химии:
А) CH3–CH=CH–CH3 + Br2
Перед нами реакция электрофильного присоединения брома к алкену (бутену-2). При этой реакции разрывается двойная связь, и к каждому из атомов углерода, между которыми была эта связь, присоединяется по одному атому брома.
Уравнение: CH3–CH=CH–CH3 + Br2 → CH3–CHBr–CHBr–CH3.
Продукт — 2,3-дибромбутан. Это соответствует рисунку 3.
Б) CH3–CH=CH–CH3 + HBr
Это реакция гидрогалогенирования алкена. Молекула HBr присоединяется по месту разрыва двойной связи. Поскольку бутен-2 симметричен, водород идет к одному атому углерода при двойной связи, а бром — к другому.
Уравнение: CH3–CH=CH–CH3 + HBr → CH3–CH2–CHBr–CH3.
Продукт — 2-бромбутан. Это соответствует рисунку 2.
В) CH2=CH–CH=CH2 + Br2
Это реакция присоединения к сопряженному диену (бутадиену-1,3). При обычных условиях для таких систем характерно 1,4-присоединение: двойные связи разрываются, между вторым и третьим атомами углерода образуется новая двойная связь, а атомы брома присоединяются к крайним атомам углерода (1 и 4).
Уравнение: CH2=CH–CH=CH2 + Br2 → CH2Br–CH=CH–CH2Br.
Продукт — 1,4-дибромбутен-2. Это соответствует рисунку 5.
Г) CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 (1 моль) → (свет)
Это реакция радикального замещения в алкане (бутане). При бромировании замещение происходит селективно: атом водорода замещается преимущественно у того атома углерода, где связь C–H наименее прочная. У вторичных атомов углерода (CH2-группы) водород замещается гораздо легче, чем у первичных (CH3-группы).
Уравнение: CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 → (свет) CH3–CHBr–CH2–CH3 + HBr.
Основной продукт — 2-бромбутан. Это соответствует рисунку 2.
Ответ: А → 3, Б → 2, В → 5, Г → 2.
Источник: ФИПИ



