Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, используя правила органической химии:

А) CH₃–CH=CH–CH₃ + Br₂
Перед нами реакция электрофильного присоединения брома к алкену (бутену-2). При этой реакции разрывается двойная связь, и к каждому из атомов углерода, между которыми была эта связь, присоединяется по одному атому брома.
Уравнение: CH₃–CH=CH–CH₃ + Br₂ → CH₃–CHBr–CHBr–CH₃.
Продукт — 2,3-дибромбутан. Это соответствует рисунку 3.

Б) CH₃–CH=CH–CH₃ + HBr
Это реакция гидрогалогенирования алкена. Молекула HBr присоединяется по месту разрыва двойной связи. Поскольку бутен-2 симметричен, водород идет к одному атому углерода при двойной связи, а бром — к другому.
Уравнение: CH₃–CH=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CH₂–CHBr–CH₃.
Продукт — 2-бромбутан. Это соответствует рисунку 2.

В) CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂
Это реакция присоединения к сопряженному диену (бутадиену-1,3). При обычных условиях для таких систем характерно 1,4-присоединение: двойные связи разрываются, между вторым и третьим атомами углерода образуется новая двойная связь, а атомы брома присоединяются к крайним атомам углерода (1 и 4).
Уравнение: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH=CH–CH₂Br.
Продукт — 1,4-дибромбутен-2. Это соответствует рисунку 5.

Г) CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + Br₂ (1 моль) → (свет)
Это реакция радикального замещения в алкане (бутане). При бромировании замещение происходит селективно: атом водорода замещается преимущественно у того атома углерода, где связь C–H наименее прочная. У вторичных атомов углерода (CH₂-группы) водород замещается гораздо легче, чем у первичных (CH₃-группы).
Уравнение: CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ + Br₂ → (свет) CH₃–CHBr–CH₂–CH₃ + HBr.
Основной продукт — 2-бромбутан. Это соответствует рисунку 2.

Ответ: А → 3, Б → 2, В → 5, Г → 2.

Источник: ФИПИ