Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутин-1 |
| Б) | бутин-2 |
| В) | пропин |
| Г) | толуол |
| 1) | муравьиная кислота |
| 2) | уксусная кислота |
| 3) | бензойная кислота |
| 4) | бутановая кислота |
| 5) | пропионовая кислота |
| 6) | пропандиол-1,2 |
Правильный ответ
5223
Пояснение
Решение.
При окислении алкинов и гомологов бензола перманганатом калия в кислой среде (обычно в присутствии H2SO4) происходит разрыв связей и образование карбоксильных групп (-COOH). Разберем каждый случай отдельно.
А) Бутин-1 (CH≡C–CH2–CH3)
При жестком окислении алкинов с концевой тройной связью происходит разрыв связи по месту ее расположения. Углеродный атом при тройной связи, находящийся с краю (CH), окисляется до углекислого газа CO2. Оставшийся фрагмент из трех атомов углерода (–CH2–CH3) превращается в соответствующую карбоновую кислоту — пропионовую кислоту.
Уравнение реакции:
3CH≡C–CH2–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 3CH3CH2COOH + 3CO2↑ + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Продукт: пропионовая кислота (5).
Б) Бутин-2 (CH3–C≡C–CH3)
Это симметричный алкин с тройной связью в середине молекулы. При окислении молекула разрывается пополам по тройной связи. Каждый фрагмент содержит по два атома углерода, которые превращаются в карбоксильные группы. Таким образом, образуются две молекулы уксусной кислоты.
Уравнение реакции:
5CH3–C≡C–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 10CH3COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 4H2O
Продукт: уксусная кислота (2).
В) Пропин (CH≡C–CH3)
Аналогично бутину-1, это алкин с концевой тройной связью. Крайний углеродный атом (CH) уходит в виде CO2, а фрагмент из двух атомов углерода (–CH3) окисляется до уксусной кислоты.
Уравнение реакции:
5CH≡C–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2↑ + 4K2SO4 + 8MnSO4 + 12H2O
Продукт: уксусная кислота (2).
Г) Толуол (C6H5–CH3)
Гомологи бензола при действии сильных окислителей в кислой среде подвергаются окислению по боковой цепи. Углеродный атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу. Метильная группа толуола окисляется до группы -COOH, образуя бензойную кислоту.
Уравнение реакции:
5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
Продукт: бензойная кислота (3).
Ответ: А → 5, Б → 2, В → 2, Г → 3.
Источник: ФИПИ