Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | этин |
| Б) | пропин |
| В) | бутен-1 |
| Г) | бутен-2 |
| 1) | бутанол-1 |
| 2) | бутанол-2 |
| 3) | этаналь |
| 4) | этандиол-1,2 |
| 5) | пропаналь |
| 6) | пропанон |
Правильный ответ
3622
Пояснение
Решение.
Гидратация — это реакция присоединения воды. Для алкинов (с тройной связью) и алкенов (с двойной связью) эта реакция протекает по-разному, но всегда подчиняется определённым правилам.
А) Этин (ацетилен) CH≡CH.
Гидратация алкинов протекает в присутствии солей ртути (реакция Кучерова). При присоединении воды к этину сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу же изомеризуется в альдегид. Этин — единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (этаналь).
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO (этаналь).
Соответствие: А → 3.
Б) Пропин CH3-C≡CH.
При гидратации всех остальных алкинов (кроме этина) присоединение воды идет по правилу Марковникова: водород идет к более гидрированному атому углерода (где водорода больше), а группа OH — к менее гидрированному. Образующийся енол изомеризуется в кетон. Для пропина продуктом будет пропанон (ацетон).
CH3-C≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH3 (пропанон).
Соответствие: Б → 6.
В) Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3.
Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к первому атому углерода (CH2), а гидроксильная группа — ко второму (CH). В результате образуется вторичный спирт — бутанол-2.
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2).
Соответствие: В → 2.
Г) Бутен-2 CH3-CH=CH-CH3.
Это симметричный алкен. Присоединение воды к любому из атомов углерода при двойной связи приведет к одному и тому же результату — образованию бутанола-2.
CH3-CH=CH-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3 (бутанол-2).
Соответствие: Г → 2.
Ответ: А — 3, Б — 6, В — 2, Г — 2.
Источник: ФИПИ