Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Гидратация — это реакция присоединения воды. Для алкинов (с тройной связью) и алкенов (с двойной связью) эта реакция протекает по-разному, но всегда подчиняется определённым правилам.

А) Этин (ацетилен) CH≡CH.
Гидратация алкинов протекает в присутствии солей ртути (реакция Кучерова). При присоединении воды к этину сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу же изомеризуется в альдегид. Этин — единственный алкин, который при гидратации дает альдегид (этаналь).
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CHO (этаналь).
Соответствие: А → 3.

Б) Пропин CH₃-C≡CH.
При гидратации всех остальных алкинов (кроме этина) присоединение воды идет по правилу Марковникова: водород идет к более гидрированному атому углерода (где водорода больше), а группа OH — к менее гидрированному. Образующийся енол изомеризуется в кетон. Для пропина продуктом будет пропанон (ацетон).
CH₃-C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CO-CH₃ (пропанон).
Соответствие: Б → 6.

В) Бутен-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃.
Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к первому атому углерода (CH₂), а гидроксильная группа — ко второму (CH). В результате образуется вторичный спирт — бутанол-2.
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2).
Соответствие: В → 2.

Г) Бутен-2 CH₃-CH=CH-CH₃.
Это симметричный алкен. Присоединение воды к любому из атомов углерода при двойной связи приведет к одному и тому же результату — образованию бутанола-2.
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ (бутанол-2).
Соответствие: Г → 2.

Ответ: А — 3, Б — 6, В — 2, Г — 2.

Источник: ФИПИ