Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CH=CH2 |
| Б) | CH3C≡CH |
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | изобутан |
| 2) | бутан |
| 3) | пропан |
| 4) | изопрен |
| 5) | пропадиен |
| 6) | 2-метилбутан |
Правильный ответ
3331
Пояснение
Решение.
Гидрирование — это реакция присоединения водорода по кратным связям (двойным или тройным) или к малым циклам. При полном гидрировании ненасыщенного углеводорода все кратные связи разрываются, и образуется соответствующий насыщенный углеводород (алкан) с тем же углеродным скелетом.
Разберем каждый пункт:
А) CH3–CH=CH2 (пропен)
Это алкен с тремя атомами углерода в главной цепи. При присоединении водорода по двойной связи образуется алкан с тремя атомами углерода — пропан.
CH3–CH=CH2 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH3 (пропан).
Соответствует варианту №3.
Б) CH3–C≡CH (пропин)
Это алкин с тремя атомами углерода. При полном гидрировании (присоединении двух молекул водорода) тройная связь переходит в одинарную, образуя пропан.
CH3–C≡CH + 2H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH3 (пропан).
Соответствует варианту №3.
В) Циклопропан (на рисунке 1 изображен треугольник — CH2–CH2–CH2 в цикле)
Циклопропан является малым циклом, который обладает высокой напряженностью. При гидрировании цикл разрывается, и образуется алкан с тем же числом атомов углерода — пропан.
(CH2)3 (цикл) + H2 → (Ni, t°) CH3–CH2–CH3 (пропан).
Соответствует варианту №3.
Г) 2-метилпропен (на рисунке 2 изображена структура CH2=C(CH3)–CH3)
Это разветвленный алкен, содержащий 4 атома углерода. В главной цепи 3 атома, и у второго атома находится метильный радикал. При гидрировании двойная связь насыщается, и образуется 2-метилпропан, тривиальное название которого — изобутан.
CH2=C(CH3)–CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH(CH3)–CH3 (изобутан).
Соответствует варианту №1.
Ответ: А → 3, Б → 3, В → 3, Г → 1.
Источник: ФИПИ