Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую реакцию по порядку, опираясь на правила органической химии, которые необходимо знать для успешной сдачи ЕГЭ.

А) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O
Перед нами реакция гидратации алкена (бутена-1). Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к CH₂), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному (к CH).
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
Образуется вторичный спирт — бутанол-2.
Соответствие: 3.

Б) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + H₂O
Это реакция Вагнера — мягкое окисление алкена в нейтральной или слабощелочной среде при охлаждении. При этом происходит разрыв только π-связи, а по месту разрыва к обоим атомам углерода присоединяются гидроксильные группы.
3CH₂=CH-CH₂-CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂-CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH
Образуется двухатомный спирт — бутандиол-1,2.
Соответствие: 4.

В) CH₂=CH-CH₂-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄
Это жесткое окисление алкена в кислой среде. Происходит полный разрыв двойной связи (и π, и σ).
1) Концевой атом углерода (=CH₂) окисляется до углекислого газа CO₂.
2) Атом углерода при двойной связи, связанный с радикалом (=CH-R), окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + [O] → (KMnO₄, H₂SO₄) CO₂↑ + HOOC-CH₂-CH₃ + H₂O
Органическим продуктом является пропановая кислота.
Соответствие: 1.

Г) HC≡C-CH₂-CH₃ + H₂O
Это реакция Кучерова — гидратация алкина (бутина-1). Реакция идет в присутствии солей ртути (Hg²⁺). По правилу Марковникова водород идет к крайнему атому углерода, а группа -OH — ко второму. Образующийся неустойчивый енол сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение (кетон).
HC≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) [CH₂=C(OH)-CH₂-CH₃] → CH₃-C(O)-CH₂-CH₃
Образуется метилэтилкетон, или бутанон.
Соответствие: 5.

Ответ: А → 3, Б → 4, В → 1, Г → 5.

Источник: ФИПИ