Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH2=CH-CH2-CH3 + Н2О → |
| Б) | CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2О → |
| В) | CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2SО4 → |
| Г) | HC ≡ C-CH2-CH3 + H2O → |
| 1) | пропановая кислота |
| 2) | бутанол-1 |
| 3) | бутанол-2 |
| 4) | бутандиол-1,2 |
| 5) | бутанон |
| 6) | бутановая кислота |
Правильный ответ
3415
Пояснение
Решение.
Разберем каждую реакцию по порядку, опираясь на правила органической химии, которые необходимо знать для успешной сдачи ЕГЭ.
А) CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
Перед нами реакция гидратации алкена (бутена-1). Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к CH2), а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрированному (к CH).
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Образуется вторичный спирт — бутанол-2.
Соответствие: 3.
Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O
Это реакция Вагнера — мягкое окисление алкена в нейтральной или слабощелочной среде при охлаждении. При этом происходит разрыв только π-связи, а по месту разрыва к обоим атомам углерода присоединяются гидроксильные группы.
3CH2=CH-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Образуется двухатомный спирт — бутандиол-1,2.
Соответствие: 4.
В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4
Это жесткое окисление алкена в кислой среде. Происходит полный разрыв двойной связи (и π, и σ).
1) Концевой атом углерода (=CH2) окисляется до углекислого газа CO2.
2) Атом углерода при двойной связи, связанный с радикалом (=CH-R), окисляется до карбоксильной группы (-COOH).
CH2=CH-CH2-CH3 + [O] → (KMnO4, H2SO4) CO2↑ + HOOC-CH2-CH3 + H2O
Органическим продуктом является пропановая кислота.
Соответствие: 1.
Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O
Это реакция Кучерова — гидратация алкина (бутина-1). Реакция идет в присутствии солей ртути (Hg2+). По правилу Марковникова водород идет к крайнему атому углерода, а группа -OH — ко второму. Образующийся неустойчивый енол сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение (кетон).
HC≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) [CH2=C(OH)-CH2-CH3] → CH3-C(O)-CH2-CH3
Образуется метилэтилкетон, или бутанон.
Соответствие: 5.
Ответ: А → 3, Б → 4, В → 1, Г → 5.
Источник: ФИПИ