Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
6451
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи проанализируем химические свойства алканов и алкенов, представленных на рисунках реагентов.
А) Взаимодействие изобутана (2-метилпропана) с бромом при освещении.
На рисунке А изображен изобутан: CH3-CH(CH3)-CH3. Реакция с бромом (Br2) на свету (hν) — это реакция радикального замещения. В таких реакциях атом водорода легче всего замещается у третичного атома углерода, затем у вторичного и труднее всего у первичного. В молекуле изобутана есть один третичный атом углерода (центральный).
CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 → (hν) CH3-CBr(CH3)-CH3 + HBr
Образуется 2-бром-2-метилпропан. Это соответствует продукту под номером 6 (рисунок 6).
А → 6
Б) Взаимодействие бутана с бромом при освещении.
На рисунке Б изображен н-бутан: CH3-CH2-CH2-CH3. При радикальном бромировании замещение преимущественно идет у вторичных атомов углерода (CH2-группы), так как образующийся вторичный радикал более стабилен, чем первичный.
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → (hν) CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr
Образуется 2-бромбутан. Это соответствует продукту под номером 4 (рисунок 8 — в списке продуктов под цифрой 4 идет рисунок 8).
Б → 4
В) Взаимодействие изобутилена (2-метилпропена) с бромоводородом.
На рисунке В изображен изобутилен: CH2=C(CH3)2. Это реакция электрофильного присоединения. Согласно правилу Марковникова, при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (к CH2), а атом галогена — к наименее гидрированному (к центральному C).
CH2=C(CH3)2 + HBr → CH3-CBr(CH3)2
Образуется 2-бром-2-метилпропан. Это соответствует продукту под номером 5 (рисунок 6 — в списке продуктов под цифрой 5 идет рисунок 6).
В → 5
Г) Взаимодействие бутена-1 с бромоводородом.
На рисунке Г изображен бутен-1: CH2=CH-CH2-CH3. Применяем правило Марковникова: водород идет к крайнему атому углерода (CH2), а бром — ко второму атому углерода (CH).
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3
Образуется 2-бромбутан. Это соответствует продукту под номером 1 (рисунок 8 — в списке продуктов под цифрой 1 идет рисунок 8).
Г → 1
Ответ: А → 6, Б → 4, В → 5, Г → 1.
Источник: ФИПИ