Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить основные способы получения непредельных и циклических углеводородов из галогенпроизводных.

А) Этилен (C₂H₄)
Этилен — это алкен с двумя атомами углерода. Его можно получить методом дегидрогалогенирования (отщепления галогеноводорода) из моногалогеналкана под действием спиртового раствора щелочи. Подходящий реагент — хлорэтан.
Уравнение реакции:
CH₃CH₂Cl + NaOH (спирт.) → CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O
Этому соответствует вариант 2.

Б) Пропен (C₃H₆)
Пропен — это алкен с тремя атомами углерода. Аналогично предыдущему пункту, его получают дегидрогалогенированием соответствующего галогеналкана (1-хлорпропана или 2-хлорпропана) спиртовым раствором щелочи.
Уравнение реакции:
CH₃CH₂CH₂Cl + NaOH (спирт.) → CH₃CH=CH₂ + NaCl + H₂O
Этому соответствует вариант 3.

В) Ацетилен (C₂H₂)
Ацетилен — это алкин. Его можно получить дегидрогалогенированием дигалогеналканов, у которых атомы галогена стоят при одном (геминальные) или соседних (вицинальные) атомах углерода. При действии избытка спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы галогеноводорода и образуется тройная связь.
Уравнение реакции:
CH₃CHCl₂ + 2NaOH (спирт.) → CH≡CH + 2NaCl + 2H₂O
Этому соответствует вариант 1.

Г) Циклопропан (C₃H₆)
Циклоалканы (в частности, малые циклы) получают методом дегалогенирования дигалогеналканов, у которых атомы галогена находятся не у соседних углеродов, а разнесены по краям цепи. При взаимодействии с активными металлами (Zn или Mg) происходит замыкание цикла.
Уравнение реакции:
ClCH₂CH₂CH₂Cl + Zn → цикло-C₃H₆ + ZnCl₂
Этому соответствует вариант 5.

Для справки: вариант 4 (реакция Вюрца) привел бы к образованию гексана, а вариант 6 (водный раствор щелочи) привел бы к образованию альдегида (этаналя).

Ответ: А → 2, Б → 3, В → 1, Г → 5.

Источник: ФИПИ