Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутен-1 |
| Б) | циклобутан |
| В) | 1,3-диметилциклобутан |
| Г) | бутин-1 |
| 1) | бутан |
| 2) | 2-метилпентан |
| 3) | бутадиен-1,3 |
| 4) | 2,3-диметилпентан |
| 5) | изобутан |
| 6) | 2-метилбутан |
Правильный ответ
1121
Пояснение
Решение.
Гидрирование — это реакция присоединения водорода (H2) к кратным связям (двойным или тройным) или к малым циклам. При полном гидрировании все кратные связи насыщаются, а малые циклы (трех- и четырехчленные) разрываются с образованием соответствующих алканов.
Разберем каждый пункт задания:
А) бутен-1
Бутен-1 — это непредельный углеводород (алкен) с четырьмя атомами углерода в главной цепи и одной двойной связью. При гидрировании двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяются атомы водорода. Цепь остается линейной.
CH2=CH-CH2-CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан).
Следовательно, А → 1.
Б) циклобутан
Циклобутан — это циклический углеводород с четырьмя атомами углерода. Четырехчленные циклы являются напряженными и при гидрировании способны разрываться. При разрыве цикла образуется предельный углеводород с тем же количеством атомов углерода в неразветвленной цепи.
C4H8 (циклобутан) + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан).
Следовательно, Б → 1.
В) 1,3-диметилциклобутан
Разберем структуру этого вещества: это четырехчленный цикл (циклобутан), у которого в положениях 1 и 3 находятся метильные группы (-CH3). Общее количество атомов углерода: 4 (в цикле) + 2 (в радикалах) = 6 атомов.
При гидрировании цикл разрывается. Чтобы понять, какой алкан получится, пронумеруем цепь. Если разорвать связь между 1 и 2 атомами цикла, получится цепь: C(метил)-C1-C4-C3(метил)-C2. В развернутом виде это будет цепь из 5 атомов углерода с одним метильным заместителем во 2-м положении.
Структура продукта: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3. Это 2-метилпентан.
Следовательно, В → 2.
Г) бутин-1
Бутин-1 — это алкин с четырьмя атомами углерода и одной тройной связью в начале цепи. При полном гидрировании к молекуле присоединяются два моля водорода, тройная связь полностью насыщается до одинарной.
CH≡C-CH2-CH3 + 2H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3 (бутан).
Следовательно, Г → 1.
Ответ: А → 1, Б → 1, В → 2, Г → 1.
Источник: ФИПИ