Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Гидрирование — это реакция присоединения водорода (H₂) к кратным связям (двойным или тройным) или к малым циклам. При полном гидрировании все кратные связи насыщаются, а малые циклы (трех- и четырехчленные) разрываются с образованием соответствующих алканов.

Разберем каждый пункт задания:

А) бутен-1
Бутен-1 — это непредельный углеводород (алкен) с четырьмя атомами углерода в главной цепи и одной двойной связью. При гидрировании двойная связь разрывается, и к атомам углерода присоединяются атомы водорода. Цепь остается линейной.
CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан).
Следовательно, А → 1.

Б) циклобутан
Циклобутан — это циклический углеводород с четырьмя атомами углерода. Четырехчленные циклы являются напряженными и при гидрировании способны разрываться. При разрыве цикла образуется предельный углеводород с тем же количеством атомов углерода в неразветвленной цепи.
C₄H₈ (циклобутан) + H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан).
Следовательно, Б → 1.

В) 1,3-диметилциклобутан
Разберем структуру этого вещества: это четырехчленный цикл (циклобутан), у которого в положениях 1 и 3 находятся метильные группы (-CH₃). Общее количество атомов углерода: 4 (в цикле) + 2 (в радикалах) = 6 атомов.
При гидрировании цикл разрывается. Чтобы понять, какой алкан получится, пронумеруем цепь. Если разорвать связь между 1 и 2 атомами цикла, получится цепь: C(метил)-C1-C4-C3(метил)-C2. В развернутом виде это будет цепь из 5 атомов углерода с одним метильным заместителем во 2-м положении.
Структура продукта: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃. Это 2-метилпентан.
Следовательно, В → 2.

Г) бутин-1
Бутин-1 — это алкин с четырьмя атомами углерода и одной тройной связью в начале цепи. При полном гидрировании к молекуле присоединяются два моля водорода, тройная связь полностью насыщается до одинарной.
CH≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (бутан).
Следовательно, Г → 1.

Ответ: А → 1, Б → 1, В → 2, Г → 1.

Источник: ФИПИ