Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

В данной задаче рассматриваются реакции электрофильного присоединения брома (Br₂) к ненасыщенным углеводородам. При взаимодействии с раствором брома (бромной водой) кратные связи (двойные и тройные) разрываются, и по месту разрыва присоединяются атомы брома.

А) Бутен-2.
Бутен-2 имеет формулу CH₃—CH=CH—CH₃. Это алкен с одной двойной связью в центре молекулы. При взаимодействии с бромом двойная связь разрывается, и к каждому из атомов углерода (второму и третьему) присоединяется по одному атому брома.
CH₃—CH=CH—CH₃ + Br₂ → CH₃—CH(Br)—CH(Br)—CH₃
Получается 2,3-дибромбутан. Это соответствует структуре на рисунке 1.

Б) Бутин-2.
Бутин-2 имеет формулу CH₃—C≡C—CH₃. Это алкин с тройной связью. При избытке брома (или в стандартных условиях протекания реакции до конца) тройная связь полностью разрывается до одинарной, и к каждому атому углерода при тройной связи присоединяется по два атома брома.
CH₃—C≡C—CH₃ + 2Br₂ → CH₃—C(Br)₂—C(Br)₂—CH₃
Получается 2,2,3,3-тетрабромбутан. Это соответствует структуре на рисунке 3.

В) Дивинил (бутадиен-1,3).
Дивинил имеет формулу CH₂=CH—CH=CH₂. Это сопряженный диен. При полном бромировании (взаимодействии с избытком раствора брома) обе двойные связи разрываются, и к каждому из четырех атомов углерода присоединяется по атому брома.
CH₂=CH—CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂(Br)—CH(Br)—CH(Br)—CH₂(Br)
Получается 1,2,3,4-тетрабромбутан. Это соответствует структуре на рисунке 6.

Г) Стирол (винилбензол).
Стирол представляет собой бензольное кольцо, соединенное с винильной группой: C₆H₅—CH=CH₂. В обычных условиях бром присоединяется только по двойной связи боковой цепи (бензольное кольцо в такие реакции без катализаторов не вступает). Двойная связь разрывается, и атомы брома встают к атомам углерода винильной группы.
C₆H₅—CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅—CH(Br)—CH₂(Br)
Получается 1,2-дибром-1-фенилэтан. Это соответствует структуре на рисунке 4.

Ответ: А → 1, Б → 3, В → 6, Г → 4.

Источник: ФИПИ