Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | монобромирование бутана |
| Б) | гидробромирование бутина-1 |
| В) | гидробромирование бутена-1 |
| Г) | бромирование бутена-1 |
| 1) | 1-бромбутан |
| 2) | 2-бромбутан |
| 3) | 1,1-дибромбутан |
| 4) | 2,2-дибромбутан |
| 5) | 1,2-дибромбутан |
| 6) | 2,3-дибромбутан |
Правильный ответ
2425
Пояснение
Решение.
Разберем каждую реакцию в соответствии с правилами органической химии, которые проверяются на ЕГЭ.
А) Монобромирование бутана.
Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 — это предельный углеводород (алкан). Реакция замещения с бромом протекает по радикальному механизму на свету. В алканах атом водорода легче всего замещается у вторичного атома углерода (у того, который связан с двумя другими углеродами), так как образующийся промежуточный радикал более стабилен. Поэтому бром встает во 2-е положение.
CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 → (hν) CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr
Продукт: 2-бромбутан (вариант 2).
Б) Гидробромирование бутина-1.
Бутин-1 CH≡C-CH2-CH3 — это алкин с концевой тройной связью. Присоединение галогеноводородов (HBr) идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где водорода больше), а бром — к менее гидрированному.
На первой стадии образуется 2-бромбутен-1: CH2=CBr-CH2-CH3.
При избытке HBr реакция идет дальше, и второй атом брома также направляется ко второму атому углерода (согласно правилу Марковникова).
CH≡C-CH2-CH3 + 2HBr → CH3-CBr2-CH2-CH3
Продукт: 2,2-дибромбутан (вариант 4).
В) Гидробромирование бутена-1.
Бутен-1 CH2=CH-CH2-CH3 — это алкен. Присоединение HBr идет по правилу Марковникова: водород идет к первому атому углерода (CH2), а бром — ко второму (CH).
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3
Продукт: 2-бромбутан (вариант 2).
Г) Бромирование бутена-1.
Это реакция присоединения брома по двойной связи (качественная реакция на непредельные соединения). Молекула брома Br2 разрывает π-связь, и атомы брома присоединяются к обоим углеродам, образующим эту связь (к 1-му и 2-му).
CH2=CH-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2-CH3
Продукт: 1,2-дибромбутан (вариант 5).
Ответ: А → 2, Б → 4, В → 2, Г → 5.
Источник: ФИПИ