Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH4 →1500∘C |
| Б) | CH3–СH3 + HNO3 →t∘,p |
| В) | HC≡CН →C(aкт.),t∘ |
| Г) | HC≡C–CH3 + H2O →Hg2+ |
| 1) | бензол |
| 2) | ацетон |
| 3) | этиламин |
| 4) | этин |
| 5) | этан |
| 6) | нитроэтан |
Правильный ответ
4612
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции, опираясь на правила органической химии, изучаемые в рамках подготовки к ЕГЭ:
А) CH4 → (1500 °C) ...
Это промышленный способ получения ацетилена (этина) путем пиролиза метана. При очень высокой температуре (1500 °C) происходит дегидрирование метана с образованием тройной связи.
Уравнение реакции: 2CH4 → (1500 °C) HC≡CH + 3H2↑.
Продукт — этин (вариант 4).
Б) CH3–CH3 + HNO3 → (t°, p) ...
Данная схема описывает реакцию Коновалова — нитрование алканов разбавленной азотной кислотой при нагревании и повышенном давлении. В ходе реакции атом водорода в этане замещается на нитрогруппу —NO2.
Уравнение реакции: CH3–CH3 + HNO3 → (t°, p) CH3–CH2–NO2 + H2O.
Продукт — нитроэтан (вариант 6).
В) HC≡CH → (C(акт.), t°) ...
Это реакция Зелинского — тримеризация ацетилена (этина). При пропускании этина над активированным углем при нагревании три молекулы алкина объединяются в молекулу циклического ароматического углеводорода.
Уравнение реакции: 3HC≡CH → (C акт., t°) C6H6.
Продукт — бензол (вариант 1).
Г) HC≡C–CH3 + H2O → (Hg2+) ...
Это реакция Кучерова — гидратация алкинов в присутствии солей ртути (II). Согласно правилу Марковникова, атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а гидроксигруппа — к менее гидрированному. Образующийся промежуточный енол (CH2=C(OH)–CH3) неустойчив и изомеризуется в кетон.
Уравнение реакции: HC≡C–CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3–C(O)–CH3.
Продукт — ацетон (пропанон) (вариант 2).
Ответ: А — 4, Б — 6, В — 1, Г — 2.
Источник: ФИПИ