Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бензол и этилен (кат.) |
| Б) | бензол и бром (кат.) |
| В) | стирол и бром (р-р) |
| Г) | бензол и бромэтан (кат.) |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
5345
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи проанализируем химические свойства бензола и его производных, а также типы реакций, протекающих в указанных условиях.
А) Бензол и этилен (кат.)
Взаимодействие бензола с алкенами в присутствии катализатора (например, AlCl3 или H3PO4) называется реакцией алкилирования по Фриделю — Крафтсу. Этилен (CH2=CH2) присоединяется к бензольному кольцу, образуя этилбензол.
C6H6 + CH2=CH2 → (кат.) C6H5–CH2–CH3
На рисунке 5 изображен этилбензол.
Соответствие: А → 5.
Б) Бензол и бром (кат.)
Реакция бензола с чистым бромом в присутствии катализатора (соли железа(III) или алюминия, например FeBr3) протекает по механизму электрофильного замещения (SE). Один атом водорода в кольце замещается на атом брома, образуется бромбензол.
C6H6 + Br2 → (FeBr3) C6H5Br + HBr
На рисунке 3 изображен бромбензол.
Соответствие: Б → 3.
В) Стирол и бром (р-р)
Стирол (винилбензол) содержит двойную связь в боковой цепи (–CH=CH2). При взаимодействии с раствором брома (бромной водой или бромом в CCl4) происходит реакция присоединения по кратной связи боковой цепи. Бензольное кольцо в этих условиях не затрагивается. Образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан.
C6H5–CH=CH2 + Br2 → C6H5–CHBr–CH2Br
На рисунке 4 изображен продукт присоединения брома по двойной связи стирола.
Соответствие: В → 4.
Г) Бензол и бромэтан (кат.)
Это классическая реакция алкилирования бензола галогеналканами в присутствии катализатора AlBr3 (реакция Фриделя — Крафтсу). Этильная группа из бромэтана замещает атом водорода в бензольном кольце, в результате чего образуется этилбензол.
C6H6 + CH3–CH2Br → (AlBr3) C6H5–CH2–CH3 + HBr
На рисунке 5 изображен этилбензол.
Соответствие: Г → 5.
Ответ: А — 5, Б — 3, В — 4, Г — 5.
Источник: ФИПИ