Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем химические свойства бензола и его производных, а также типы реакций, протекающих в указанных условиях.

А) Бензол и этилен (кат.)
Взаимодействие бензола с алкенами в присутствии катализатора (например, AlCl₃ или H₃PO₄) называется реакцией алкилирования по Фриделю — Крафтсу. Этилен (CH₂=CH₂) присоединяется к бензольному кольцу, образуя этилбензол.
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → (кат.) C₆H₅–CH₂–CH₃
На рисунке 5 изображен этилбензол.
Соответствие: А → 5.

Б) Бензол и бром (кат.)
Реакция бензола с чистым бромом в присутствии катализатора (соли железа(III) или алюминия, например FeBr₃) протекает по механизму электрофильного замещения (S_E). Один атом водорода в кольце замещается на атом брома, образуется бромбензол.
C₆H₆ + Br₂ → (FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
На рисунке 3 изображен бромбензол.
Соответствие: Б → 3.

В) Стирол и бром (р-р)
Стирол (винилбензол) содержит двойную связь в боковой цепи (–CH=CH₂). При взаимодействии с раствором брома (бромной водой или бромом в CCl₄) происходит реакция присоединения по кратной связи боковой цепи. Бензольное кольцо в этих условиях не затрагивается. Образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан.
C₆H₅–CH=CH₂ + Br₂ → C₆H₅–CHBr–CH₂Br
На рисунке 4 изображен продукт присоединения брома по двойной связи стирола.
Соответствие: В → 4.

Г) Бензол и бромэтан (кат.)
Это классическая реакция алкилирования бензола галогеналканами в присутствии катализатора AlBr₃ (реакция Фриделя — Крафтсу). Этильная группа из бромэтана замещает атом водорода в бензольном кольце, в результате чего образуется этилбензол.
C₆H₆ + CH₃–CH₂Br → (AlBr₃) C₆H₅–CH₂–CH₃ + HBr
На рисунке 5 изображен этилбензол.
Соответствие: Г → 5.

Ответ: А — 5, Б — 3, В — 4, Г — 5.

Источник: ФИПИ