Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) | HC≡CH хлорэтен |
| В) | CH≡CH этаналь |
| Г) | CH2=CH2этанол |
| 1) | KOH |
| 2) | Cl2 |
| 3) | NaCl |
| 4) | HCl |
| 5) | H2 |
| 6) | H2O |
Правильный ответ
4466
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить неизвестное вещество Х:
А) Циклопропан → 1-хлорпропан
На рисунке изображен малый цикл — циклопропан. Малые циклы (трех- и четырехчленные) склонны к реакциям присоединения с разрывом цикла. Чтобы из углеводорода получить монохлорпроизводное (1-хлорпропан), необходимо добавить хлороводород. Происходит разрыв связи С–С и присоединение атомов водорода и хлора к концам образовавшейся цепи.
Уравнение: (CH2)3 + HCl → CH3–CH2–CH2Cl
Вещество Х — HCl (4).
Б) HC≡CH → хлорэтен
Хлорэтен (винилхлорид) — это производное этилена, в котором один атом водорода замещен на хлор (CH2=CHCl). Чтобы получить его из ацетилена (этина), нужно провести реакцию присоединения одной молекулы хлороводорода по тройной связи.
Уравнение: HC≡CH + HCl → (HgCl2, t°) CH2=CHCl
Вещество Х — HCl (4).
В) CH≡CH → этаналь
Этаналь (уксусный альдегид) получается из ацетилена в результате реакции гидратации (реакция Кучерова). При присоединении воды к ацетилену в присутствии солей ртути образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу изомеризуется в альдегид.
Уравнение: HC≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3–CHO
Вещество Х — H2O (6).
Г) CH2=CH2 → этанол
Этанол (этиловый спирт) — это продукт гидратации этилена. При взаимодействии этилена с водой в присутствии кислотного катализатора (например, фосфорной кислоты) происходит присоединение молекулы воды по двойной связи.
Уравнение: CH2=CH2 + H2O → (H3PO4, t°, p) CH3–CH2OH
Вещество Х — H2O (6).
Ответ: А — 4, Б — 4, В — 6, Г — 6.
Источник: ФИПИ