Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила присоединения воды (гидратации) к алкенам и алкинам.

А) Этилен (CH₂=CH₂)
Этилен относится к классу алкенов. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. При присоединении молекулы воды к этилену разрывается двойная связь, и образуется одноатомный спирт — этанол.
CH₂=CH₂ + H₂O → (H⁺, t°) CH₃—CH₂—OH
Этому продукту соответствует вариант №1.

Б) Ацетилен (CH≡CH)
Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Ацетилен — единственный алкин, который при гидратации дает альдегид. Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который тут же изомеризуется в этаналь (уксусный альдегид).
CH≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃—CHO
Этому продукту соответствует вариант №2.

В) Бутин-1 (CH≡C—CH₂—CH₃)
При гидратации всех остальных алкинов (кроме ацетилена) образуются кетоны. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (крайнему), а гидроксильная группа — к менее гидрированному (второму). Образующийся енол изомеризуется в кетон — бутанон.
CH≡C—CH₂—CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃—CO—CH₂—CH₃
Этому продукту соответствует вариант №4.

Г) Бутин-2 (CH₃—C≡C—CH₃)
Бутин-2 является симметричным алкином. При присоединении воды к любому из атомов углерода при тройной связи образуется один и тот же продукт — бутанон. Промежуточный енол CH₃—C(OH)=CH—CH₃ перегруппировывается в кетон.
CH₃—C≡C—CH₃ + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃—CO—CH₂—CH₃
Этому продукту также соответствует вариант №4.

Ответ: А → 1, Б → 2, В → 4, Г → 4.

Источник: ФИПИ