Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между исходным веществом и преимущественно образующимся продуктом его гидратации: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | этилен |
| Б) | ацетилен |
| В) | бутин-1 |
| Г) | бутин-2 |
| 1) | этанол |
| 2) | этаналь |
| 3) | бутаналь |
| 4) | бутанон |
| 5) | бутанол-2 |
| 6) | бутандиол-1,2 |
Правильный ответ
1244
Пояснение
Решение.
Для решения этой задачи необходимо вспомнить правила присоединения воды (гидратации) к алкенам и алкинам.
А) Этилен (CH2=CH2)
Этилен относится к классу алкенов. Гидратация алкенов протекает в кислой среде. При присоединении молекулы воды к этилену разрывается двойная связь, и образуется одноатомный спирт — этанол.
CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3—CH2—OH
Этому продукту соответствует вариант №1.
Б) Ацетилен (CH≡CH)
Гидратация алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Ацетилен — единственный алкин, который при гидратации дает альдегид. Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который тут же изомеризуется в этаналь (уксусный альдегид).
CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3—CHO
Этому продукту соответствует вариант №2.
В) Бутин-1 (CH≡C—CH2—CH3)
При гидратации всех остальных алкинов (кроме ацетилена) образуются кетоны. Согласно правилу Марковникова, атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи (крайнему), а гидроксильная группа — к менее гидрированному (второму). Образующийся енол изомеризуется в кетон — бутанон.
CH≡C—CH2—CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3—CO—CH2—CH3
Этому продукту соответствует вариант №4.
Г) Бутин-2 (CH3—C≡C—CH3)
Бутин-2 является симметричным алкином. При присоединении воды к любому из атомов углерода при тройной связи образуется один и тот же продукт — бутанон. Промежуточный енол CH3—C(OH)=CH—CH3 перегруппировывается в кетон.
CH3—C≡C—CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3—CO—CH2—CH3
Этому продукту также соответствует вариант №4.
Ответ: А → 1, Б → 2, В → 4, Г → 4.
Источник: ФИПИ