Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем каждую химическую реакцию, представленную на рисунках.

А) Дегидроциклизация гексана.
На рисунке 1 изображена формула н-гексана: CH₃-(CH₂)₄-CH₃. При нагревании в присутствии платинового катализатора (Pt) алканы с числом атомов углерода 6 и более подвергаются ароматизации (дегидроциклизации). Гексан замыкается в шестичленный цикл с отщеплением водорода, образуя бензол.
C₆H₁₄ → (Pt, t°) C₆H₆ + 4H₂↑
Продукт: бензол (1).

Б) Декарбоксилирование соли бензойной кислоты.
На рисунке 2 изображена реакция сплавления бензоата натрия с гидроксидом натрия: C₆H₅COONa + NaOH. Это реакция Дюма (декарбоксилирование солей карбоновых кислот). При нагревании происходит отщепление карбонатной группы в виде карбоната натрия, а атом водорода от щелочи занимает место ушедшей группы в бензольном кольце.
C₆H₅COONa + NaOH → (t°) C₆H₆ + Na₂CO₃
Продукт: бензол (1).

В) Алкилирование бензола хлорметаном.
На рисунке 3 изображен бензол (C₆H₆), реагирующий с хлорметаном (CH₃Cl) в присутствии катализатора хлорида алюминия (AlCl₃). Это реакция Фриделя — Крафтса. Атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу.
C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃) C₆H₅-CH₃ + HCl
Продукт: метилбензол, или толуол (2).

Г) Алкилирование бензола этиленом.
На рисунке 4 изображен бензол (C₆H₆), реагирующий с этиленом (CH₂=CH₂) в присутствии кислотного катализатора (H₃PO₄). Это реакция электрофильного замещения, в ходе которой этилен присоединяется к бензольному кольцу, образуя этильный радикал.
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → (H⁺) C₆H₅-CH₂-CH₃
Продукт: этилбензол (6).

Ответ: А → 1, Б → 1, В → 2, Г → 6.

Источник: ФИПИ