Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | этилбензол + бром →FeBr3 |
| Б) | этилбензол + бром →свет |
| В) | этилциклогексан + бром →свет |
| Г) | стирол + бром (р-р) → |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
3125
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо проанализировать условия протекания реакций галогенирования для различных типов углеводородов (арены, алканы, алкены).
А) Этилбензол + бром → (FeBr3)
Присутствие катализатора (соли железа или алюминия) направляет реакцию бромирования в бензольное кольцо. Этильная группа -C2H5 является ориентантом I рода (орто-, пара-ориентантом). В таких реакциях преимущественно образуется смесь пара- и орто-изомеров. На рисунке 3 изображен 1-бром-4-этилбензол (пара-изомер).
C6H5-CH2CH3 + Br2 → (FeBr3) p-Br-C6H4-C2H5 + HBr
Соответствие: 3.
Б) Этилбензол + бром → (свет)
При освещении или нагревании без катализатора галогенирование аренов идет по радикальному механизму в боковую цепь (в алкильный заместитель). Бром селективен и замещает водород у наиболее устойчивого радикала — у альфа-атома углерода (соседнего с кольцом), так как образующийся бензильный радикал стабилизирован сопряжением с кольцом. Образуется 1-бром-1-фенилэтан (рисунок 1).
C6H5-CH2CH3 + Br2 → (свет) C6H5-CH(Br)-CH3 + HBr
Соответствие: 1.
В) Этилциклогексан + бром → (свет)
Этилциклогексан — это насыщенный углеводород. Реакция с бромом на свету идет по механизму радикального замещения (SR). Бром преимущественно замещает атом водорода у третичного атома углерода (в месте прикрепления этильной группы к кольцу), так как третичный радикал самый устойчивый. Образуется 1-бром-1-этилциклогексан (рисунок 2).
C6H11-C2H5 + Br2 → (свет) C6H10(Br)-C2H5 + HBr
Соответствие: 2.
Г) Стирол + бром (р-р)
Стирол (винилбензол) содержит двойную связь в боковой цепи. Реакция с раствором брома (бромной водой) является качественной реакцией на кратную связь и протекает как электрофильное присоединение (AE) по двойной связи. Атомы брома присоединяются к обоим атомам углерода винильной группы. Образуется 1,2-дибром-1-фенилэтан (рисунок 5).
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CH(Br)-CH2Br
Соответствие: 5.
Ответ: А → 3, Б → 1, В → 2, Г → 5.
Источник: ФИПИ





