Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	ацетилен $\overset{C_{\left(\right. a к т . \left.\right)} , t^{\circ}}{\rightarrow}$
Б)	пропин + [Ag(NH₃)₂]OH →
В)	бензол + водород $\overset{t^{\circ} , P t}{\rightarrow}$
Г)	пропин + вода $\overset{H g^{2 +}}{\rightarrow}$

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Правильный ответ

1564

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, используя правила органической химии:

А) Ацетилен → (C_(акт.), t°)
Это классическая реакция тримеризации ацетилена (реакция Зелинского). При пропускании ацетилена над активированным углем при нагревании три молекулы ацетилена (C₂H₂) объединяются в одну молекулу бензола (C₆H₆).
3CH≡CH → (C_акт., t°) C₆H₆
На рисунке 1 изображена структурная формула бензола (шестиугольник с чередующимися двойными связями или кольцом).
Соответствие: А → 1.

Б) Пропин + [Ag(NH₃)₂]OH →
Пропин (CH₃-C≡CH) относится к алкинам с концевой (терминальной) тройной связью. Атом водорода при таком углероде обладает слабыми кислотными свойствами и может замещаться на металл. При взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра образуется нерастворимый осадок — пропинид серебра.
CH₃-C≡CH + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-C≡CAg↓ + 2NH₃ + H₂O
На рисунке 5 представлена формула CH₃-C≡CAg.
Соответствие: Б → 5.

В) Бензол + водород → (t°, Pt)
Это реакция гидрирования ароматического кольца. В присутствии платинового катализатора и при нагревании бензол присоединяет три молекулы водорода, в результате чего ароматическая система разрушается и образуется циклический алкан — циклогексан (C₆H₁₂).
C₆H₆ + 3H₂ → (t°, Pt) C₆H₁₂
На рисунке 6 изображен пустой шестиугольник, что в органической химии соответствует циклогексану.
Соответствие: В → 6.

Г) Пропин + вода → (Hg²⁺)
Это реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова). Присоединение воды к пропину (CH₃-C≡CH) идет по правилу Марковникова: водород идет к наиболее гидрированному атому углерода (крайнему), а группа OH — к центральному. Образующийся промежуточный енол неустойчив и сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение — ацетон (пропанон).
CH₃-C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) [CH₃-C(OH)=CH₂] → CH₃-C(O)-CH₃
На рисунке 4 представлена формула ацетона (пропанона).
Соответствие: Г → 4.

Ответ: А → 1, Б → 5, В → 6, Г → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее