Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции:
к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	C₂H₂ $\overset{t^{\circ} , C_{a к т}}{\rightarrow}$
Б)	CH₃ $–$ СH₂ $–$ СH₃ + Br₂ →
В)	HC≡CН + HC≡CН →
Г)	С₇H₁₆ $\overset{t^{\circ} , к a т .}{\rightarrow}$

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)	бензол
2)	1-бромпропан
3)	2-бромпропан
4)	дивинил
5)	винилацетилен
6)	толуол

Правильный ответ

1356

Пояснение

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на правила органической химии, изучаемые в рамках подготовки к ЕГЭ.

А) C₂H₂ → (t°, C_акт) ...
Перед нами реакция тримеризации ацетилена (этина). При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре три молекулы этина соединяются, образуя циклическое ароматическое соединение — бензол.
Уравнение реакции: 3C₂H₂ → (t°, C_акт) C₆H₆ (бензол).
Этому соответствует вариант 1.

Б) CH₃–CH₂–CH₃ + Br₂ → ...
Это реакция радикального замещения (галогенирования) алкана. В пропане есть атомы углерода двух типов: первичные (крайние) и вторичный (средний). Согласно правилу замещения, водород легче всего замещается у того атома углерода, который связан с меньшим количеством атомов водорода (вторичный углерод в данном случае). Поэтому основным продуктом будет 2-бромпропан.
Уравнение реакции: CH₃–CH₂–CH₃ + Br₂ → (hν или t°) CH₃–CHBr–CH₃ + HBr.
Этому соответствует вариант 3.

В) HC≡CH + HC≡CH → ...
Это реакция димеризации ацетилена, которая протекает в присутствии солей одновалентной меди (CuCl) и хлорида аммония. Две молекулы этина соединяются, образуя молекулу с одной двойной и одной тройной связью — винилацетилен (бутен-1-ин-3).
Уравнение реакции: 2HC≡CH → (CuCl, NH₄Cl) CH₂=CH–C≡CH (винилацетилен).
Этому соответствует вариант 5.

Г) C₇H₁₆ → (t°, кат.) ...
Здесь представлена реакция дегидроциклизации (ароматизации) алкана. Гептан (C₇H₁₆) при нагревании над катализатором (например, Pt или Cr₂O₃) замыкается в цикл и отщепляет водород, превращаясь в ближайший гомолог бензола с семью атомами углерода — толуол (метилбензол).
Уравнение реакции: C₇H₁₆ → (t°, кат.) C₆H₅–CH₃ + 4H₂↑.
Этому соответствует вариант 6.

Ответ: А → 1, Б → 3, В → 5, Г → 6.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее