Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	CH₃ $–$ Br + Na →
Б)	CH₃ $–$ CH₂ $–$ COONa +NaOH $\overset{t ^{\circ}}{\rightarrow}$
В)
Г)

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)	этан
2)	этен
3)	пропан
4)	бензол
5)	толуол
6)	этилбензол

Правильный ответ

1155

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, определяя основной органический продукт:

А) CH₃Br + Na
Это классическая реакция Вюрца — взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием. При этом происходит удвоение углеродного радикала: два метильных радикала соединяются друг с другом.
Уравнение реакции: 2CH₃Br + 2Na → CH₃–CH₃ + 2NaBr
Образующееся вещество — этан (вариант 1).

Б) CH₃–CH₂–COONa + NaOH → (t°)
Это реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении натриевой соли с гидроксидом натрия отщепляется карбонат натрия (Na₂CO₃), а водород из щелочи встает на место карбоксильной группы.
Уравнение реакции: CH₃–CH₂–COONa + NaOH → (t°) CH₃–CH₃ + Na₂CO₃
Образующееся вещество — этан (вариант 1).

В) Бензол + CH₃Cl → (AlCl₃)
На рисунке 1 изображена реакция алкилирования бензола хлорметаном в присутствии катализатора хлорида алюминия (реакция Фриделя-Крафтса). Атом водорода в бензольном кольце замещается на метильную группу.
Уравнение реакции: C₆H₆ + CH₃Cl → (AlCl₃) C₆H₅–CH₃ + HCl
Образующееся вещество — толуол (метилбензол) (вариант 5).

Г) CH₃–(CH₂)₅–CH₃ → (Pt, t°)
На рисунке 2 изображена реакция дегидроциклизации (ароматизации) гептана. Алканы с цепью из 7 атомов углерода при нагревании над платиновым катализатором замыкаются в цикл и теряют водород, образуя производное бензола.
Уравнение реакции: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ → (Pt, t°) C₆H₅–CH₃ + 4H₂↑
Образующееся вещество — толуол (вариант 5).

Ответ: А → 1, Б → 1, В → 5, Г → 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее