Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
6321
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции, определив исходные вещества и продукты согласно правилам органической химии.
А) Реакция 1-хлор-2-метилпропана с водным раствором щелочи.
На рисунке А изображен 1-хлор-2-метилпропан (изобутилхлорид): CH3-CH(CH3)-CH2Cl. При нагревании с водным раствором NaOH происходит реакция замещения атома галогена на гидроксильную группу (нуклеофильное замещение).
CH3-CH(CH3)-CH2Cl + NaOH (водн.) → (t°) CH3-CH(CH3)-CH2OH + NaCl
Образуется 2-метилпропанол-1. Это соответствует продукту под номером 6.
Б) Мягкое окисление 2-метилпропена в щелочной среде.
На рисунке Б изображен 2-метилпропен (изобутилен): CH2=C(CH3)2. Реакция с KMnO4 в присутствии KOH (или в нейтральной среде — реакция Вагнера) приводит к разрыву только пи-связи и образованию двухатомного спирта (гликоля).
CH2=C(CH3)2 + [O] + H2O → (KMnO4, KOH) CH2(OH)-C(OH)(CH3)2
Образуется 2-метилпропандиол-1,2. Это соответствует продукту под номером 3.
В) Жесткое окисление 2-метилпропена в кислой среде.
На рисунке В также изображен 2-метилпропен: CH2=C(CH3)2. В кислой среде (KMnO4 + H2SO4) происходит полный разрыв двойной связи C=C. Концевой атом углерода (=CH2) окисляется до углекислого газа CO2, а атом углерода при двойной связи, связанный с двумя метильными группами (=C(CH3)2), превращается в карбонильную группу кетона.
CH2=C(CH3)2 + [O] → (H+) CH3-C(O)-CH3 + CO2↑ + H2O
Основной органический продукт — пропанон (ацетон). Это соответствует продукту под номером 2.
Г) Гидрирование 2-метилпропена.
На рисунке Г изображен 2-метилпропен: CH2=C(CH3)2. При взаимодействии с избытком водорода на платиновом катализаторе происходит реакция присоединения по двойной связи, и алкен превращается в соответствующий алкан.
CH2=C(CH3)2 + H2 → (Pt) CH3-CH(CH3)-CH3
Образуется 2-метилпропан (изобутан). Это соответствует продукту под номером 1.
Ответ: А — 6, Б — 3, В — 2, Г — 1.
Источник: ФИПИ