Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходными веществами и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) |
|
| Б) |
|
| В) |
|
| Г) |
|
| 1) | 1-хлорпропан |
| 2) | 2-хлорпропан |
| 3) | 1,2-дихлорпропан |
| 4) | 1,1-дихлорпропан |
| 5) | 2-хлорпропановая кислота |
| 6) | 2,3-дихлорпропановая кислота |
Правильный ответ
1365
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию, представленную на рисунках, определив тип взаимодействия и образующийся продукт.
А) Реакция циклопропана с хлороводородом (Рисунок 1).
Циклопропан — это малый цикл, обладающий значительным угловым напряжением. В отличие от обычных алканов, малые циклы (трех- и четырехчленные) способны вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с HCl происходит разрыв связи C–C и присоединение атомов водорода и хлора к концам образующейся цепи.
CH2—CH2—CH2 (цикл) + HCl → CH3—CH2—CH2Cl
Продукт: 1-хлорпропан (соответствует номеру 1).
Б) Реакция пропена с хлором (Рисунок 2).
Пропен (CH3—CH=CH2) относится к классу алкенов. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. При взаимодействии с хлором (Cl2) молекула хлора присоединяется по месту разрыва двойной связи: один атом хлора идет к первому атому углерода, второй — ко второму.
CH3—CH=CH2 + Cl2 → CH3—CHCl—CH2Cl
Продукт: 1,2-дихлорпропан (соответствует номеру 3).
В) Реакция акриловой кислоты с хлором (Рисунок 3).
Акриловая (пропеновая) кислота (CH2=CH—COOH) является непредельной карбоновой кислотой. Наличие двойной связи C=C позволяет ей вступать в реакции присоединения. При взаимодействии с хлором происходит присоединение атомов хлора по двойной связи.
CH2=CH—COOH + Cl2 → CH2Cl—CHCl—COOH
Нумерация в кислотах начинается с карбоксильной группы (—COOH), поэтому атомы хлора оказываются у 2-го и 3-го атомов углерода.
Продукт: 2,3-дихлорпропановая кислота (соответствует номеру 6).
Г) Реакция пропановой кислоты с хлором в присутствии красного фосфора (Рисунок 4).
Это реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. В присутствии катализатора (красного фосфора P) хлор замещает атом водорода именно в альфа-положении (у соседнего с карбоксильной группой атома углерода).
CH3—CH2—COOH + Cl2 → (P красн.) CH3—CHCl—COOH + HCl
Продукт: 2-хлорпропановая кислота (соответствует номеру 5).
Ответ: А → 1, Б → 3, В → 6, Г → 5.
Источник: ФИПИ