Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию, представленную на рисунках, определив тип взаимодействия и образующийся продукт.

А) Реакция циклопропана с хлороводородом (Рисунок 1).
Циклопропан — это малый цикл, обладающий значительным угловым напряжением. В отличие от обычных алканов, малые циклы (трех- и четырехчленные) способны вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии циклопропана с HCl происходит разрыв связи C–C и присоединение атомов водорода и хлора к концам образующейся цепи.
CH₂—CH₂—CH₂ (цикл) + HCl → CH₃—CH₂—CH₂Cl
Продукт: 1-хлорпропан (соответствует номеру 1).

Б) Реакция пропена с хлором (Рисунок 2).
Пропен (CH₃—CH=CH₂) относится к классу алкенов. Для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения по двойной связи. При взаимодействии с хлором (Cl₂) молекула хлора присоединяется по месту разрыва двойной связи: один атом хлора идет к первому атому углерода, второй — ко второму.
CH₃—CH=CH₂ + Cl₂ → CH₃—CHCl—CH₂Cl
Продукт: 1,2-дихлорпропан (соответствует номеру 3).

В) Реакция акриловой кислоты с хлором (Рисунок 3).
Акриловая (пропеновая) кислота (CH₂=CH—COOH) является непредельной карбоновой кислотой. Наличие двойной связи C=C позволяет ей вступать в реакции присоединения. При взаимодействии с хлором происходит присоединение атомов хлора по двойной связи.
CH₂=CH—COOH + Cl₂ → CH₂Cl—CHCl—COOH
Нумерация в кислотах начинается с карбоксильной группы (—COOH), поэтому атомы хлора оказываются у 2-го и 3-го атомов углерода.
Продукт: 2,3-дихлорпропановая кислота (соответствует номеру 6).

Г) Реакция пропановой кислоты с хлором в присутствии красного фосфора (Рисунок 4).
Это реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского. В присутствии катализатора (красного фосфора P) хлор замещает атом водорода именно в альфа-положении (у соседнего с карбоксильной группой атома углерода).
CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ → (P красн.) CH₃—CHCl—COOH + HCl
Продукт: 2-хлорпропановая кислота (соответствует номеру 5).

Ответ: А → 1, Б → 3, В → 6, Г → 5.

Источник: ФИПИ