Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данной задачи необходимо вспомнить правила присоединения галогеноводородов к непредельным углеводородам и малым циклам.

А) Пропилен (CH₃—CH=CH₂)
Пропилен — это алкен. При взаимодействии алкенов с хлороводородом (HCl) протекает реакция электрофильного присоединения по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а хлор — к менее гидрированному.
CH₃—CH=CH₂ + HCl → CH₃—CHCl—CH₃
Образуется 2-хлорпропан. На рисунке 1 изображена структура CH₃—CHCl—CH₃.
Соответствие: А → 1.

Б) Циклопропан (C₃H₆, треугольный цикл)
Циклопропан — это малый цикл, обладающий значительным напряжением, поэтому он способен вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с HCl цикл разрывается, и атомы водорода и хлора присоединяются к концам образующейся цепи.
(цикло-C₃H₆) + HCl → CH₃—CH₂—CH₂Cl
Образуется 1-хлорпропан. На рисунке 2 изображена структура CH₃—CH₂—CH₂Cl.
Соответствие: Б → 2.

В) Бутен-1 (CH₃—CH₂—CH=CH₂)
Аналогично пропилену, бутен-1 присоединяет HCl по правилу Марковникова. Водород идет к крайнему атому углерода (=CH₂), а хлор — ко второму атому углерода (—CH=).
CH₃—CH₂—CH=CH₂ + HCl → CH₃—CH₂—CHCl—CH₃
Образуется 2-хлорбутан. На рисунке 4 изображена структура CH₃—CH₂—CHCl—CH₃ (или CH₃—CHCl—CH₂—CH₃).
Соответствие: В → 4.

Г) Бутин-1 (CH₃—CH₂—C≡CH)
Бутин-1 — это алкин. При взаимодействии с избытком хлороводорода реакция идет в две стадии. На обеих стадиях соблюдается правило Марковникова. На первой стадии образуется 2-хлорбутен-1, на второй стадии второй моль HCl присоединяется так, что оба атома хлора оказываются у одного и того же (второго) атома углерода (геминальное положение).
1) CH₃—CH₂—C≡CH + HCl → CH₃—CH₂—CCl=CH₂
2) CH₃—CH₂—CCl=CH₂ + HCl → CH₃—CH₂—CCl₂—CH₃
Образуется 2,2-дихлорбутан. На рисунке 6 изображена структура CH₃—CCl₂—CH₂—CH₃.
Соответствие: Г → 6.

Ответ: А — 1, Б — 2, В — 4, Г — 6.

Источник: ФИПИ