Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CH2CH2Cl + X > CH3CH=CH2 |
| Б) | CH3CHClCH2Cl + X > CH3CH=CH2 |
| В) | CH3CHClCH2Cl + X > CH3C?CH |
| Г) | CH3CH2Cl + X > CH3CH2CH2CH3 |
| 1) | Na |
| 2) | Mg |
| 3) | Cu |
| 4) | NaOH (водн.) |
| 5) | NaOH(спирт.) |
| 6) | Cu(OH)2 |
Правильный ответ
5251
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции и подберем подходящий реагент Х, исходя из химических свойств галогенопроизводных углеводородов.
А) CH3CH2CH2Cl + X → CH3CH=CH2
В данной реакции из моногалогеналкана (1-хлорпропана) получается алкен (пропен). Это реакция дегидрогалогенирования (отщепления молекулы хлороводорода). Для протекания такой реакции необходимо использовать щелочь в спиртовом растворе. При взаимодействии со спиртовым раствором щелочи атом хлора уходит от одного атома углерода, а атом водорода — от соседнего, образуя двойную связь.
Подходит вариант 5: NaOH (спирт.).
Уравнение: CH3CH2CH2Cl + NaOH (спирт.) → CH3CH=CH2 + NaCl + H2O.
Б) CH3CHClCH2Cl + X → CH3CH=CH2
Здесь из дигалогеналкана, у которого атомы хлора стоят у соседних атомов углерода (вицинальный дихлорид), получается алкен. Это реакция дегалогенирования. Для «снятия» двух атомов галогена, находящихся рядом, используют активные двухвалентные металлы, такие как магний (Mg) или цинк (Zn). Металл забирает оба атома хлора, образуя соль, а между атомами углерода замыкается двойная связь.
Подходит вариант 2: Mg.
Уравнение: CH3CHClCH2Cl + Mg → CH3CH=CH2 + MgCl2.
В) CH3CHClCH2Cl + X → CH3C≡CH
В этой схеме из того же дигалогеналкана (1,2-дихлорпропана) получается алкин (пропин). Чтобы получить тройную связь, нужно отщепить две молекулы хлороводорода (провести двойное дегидрогалогенирование). Как и в случае (А), для отщепления галогеноводорода используется избыток щелочи в спиртовом растворе.
Подходит вариант 5: NaOH (спирт.).
Уравнение: CH3CHClCH2Cl + 2NaOH (спирт.) → CH3C≡CH + 2NaCl + 2H2O.
Г) CH3CH2Cl + X → CH3CH2CH2CH3
В данной реакции происходит удвоение углеродного скелета: из хлорэтана (2 атома углерода) получается бутан (4 атома углерода). Это классическая реакция Вюрца. Она протекает при взаимодействии моногалогеналканов с активным металлом натрием (Na). Натрий забирает атомы галогена, а радикалы соединяются между собой.
Подходит вариант 1: Na.
Уравнение: 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl.
Ответ: А → 5, Б → 2, В → 5, Г → 1.
Источник: ФИПИ