Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CH2CH2Cl + X > CH3CH=CH2 |
| Б) | CH3CHClCH2Cl + X > CH3CH=CH2 |
| В) | CH3CHClCH2Cl + X > CH3C?CH |
| Г) | CH3CH2Cl + X > CH3CH2CH2CH3 |
| 1) | Na |
| 2) | Mg |
| 3) | Cu |
| 4) | NaOH (водн.) |
| 5) | NaOH(спирт.) |
| 6) | Cu(OH)2 |
Правильный ответ
5251
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции и подберем подходящий реагент Х, исходя из химических свойств галогенопроизводных углеводородов.
А) CH3CH2CH2Cl + X → CH3CH=CH2
В данной реакции из моногалогеналкана (1-хлорпропана) получается алкен (пропен). Это реакция дегидрогалогенирования (отщепления молекулы хлороводорода). Для протекания такой реакции необходимо использовать щелочь в спиртовом растворе. При взаимодействии со спиртовым раствором щелочи атом хлора уходит от одного атома углерода, а атом водорода — от соседнего, образуя двойную связь.
Подходит вариант 5: NaOH (спирт.).
Уравнение: CH3CH2CH2Cl + NaOH (спирт.) → CH3CH=CH2 + NaCl + H2O.
Б) CH3CHClCH2Cl + X → CH3CH=CH2
Здесь из дигалогеналкана, у которого атомы хлора стоят у соседних атомов углерода (вицинальный дихлорид), получается алкен. Это реакция дегалогенирования. Для «снятия» двух атомов галогена, находящихся рядом, используют активные двухвалентные металлы, такие как магний (Mg) или цинк (Zn). Металл забирает оба атома хлора, образуя соль, а между атомами углерода замыкается двойная связь.
Подходит вариант 2: Mg.
Уравнение: CH3CHClCH2Cl + Mg → CH3CH=CH2 + MgCl2.
В) CH3CHClCH2Cl + X → CH3C≡CH
В этой схеме из того же дигалогеналкана (1,2-дихлорпропана) получается алкин (пропин). Чтобы получить тройную связь, нужно отщепить две молекулы хлороводорода (провести двойное дегидрогалогенирование). Как и в случае (А), для отщепления галогеноводорода используется избыток щелочи в спиртовом растворе.
Подходит вариант 5: NaOH (спирт.).
Уравнение: CH3CHClCH2Cl + 2NaOH (спирт.) → CH3C≡CH + 2NaCl + 2H2O.
Г) CH3CH2Cl + X → CH3CH2CH2CH3
В данной реакции происходит удвоение углеродного скелета: из хлорэтана (2 атома углерода) получается бутан (4 атома углерода). Это классическая реакция Вюрца. Она протекает при взаимодействии моногалогеналканов с активным металлом натрием (Na). Натрий забирает атомы галогена, а радикалы соединяются между собой.
Подходит вариант 1: Na.
Уравнение: 2CH3CH2Cl + 2Na → CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl.
Ответ: А → 5, Б → 2, В → 5, Г → 1.
Источник: ФИПИ