Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем способы получения для каждого из предложенных углеводородов, опираясь на классические реакции органической химии, встречающиеся в ЕГЭ.

А) Метан (CH₄).
Метан является простейшим алканом. В лаборатории его часто получают путем гидролиза карбида алюминия. При взаимодействии карбида алюминия с водой (или растворами кислот) происходит необменный процесс, в результате которого выделяется метан.
Уравнение реакции: Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑.
Следовательно, для пункта А подходит способ 2.

Б) Этан (C₂H₆).
Этан — это второй член гомологического ряда алканов. Одним из способов его получения является электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе). При электролизе ацетата натрия на аноде происходит окисление ацетат-ионов, что приводит к образованию углекислого газа и удвоению радикалов (метильных групп), в результате чего образуется этан.
Уравнение реакции: 2CH₃COONa + 2H₂O → (электролиз) C₂H₆↑ + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2NaOH.
Следовательно, для пункта Б подходит способ 3.

В) Этин (ацетилен, C₂H₂).
Этин — простейший алкин с тройной связью. Основным лабораторным и промышленным способом его получения является гидролиз карбида кальция. Реакция протекает бурно даже при комнатной температуре.
Уравнение реакции: CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂↑.
Следовательно, для пункта В подходит способ 1.

Г) Этилен (этен, C₂H₄).
Этилен — простейший алкен с двойной связью. Его получают в лаборатории путем внутримолекулярной дегидратации этилового спирта (этанола) при нагревании в присутствии водоотнимающего агента (концентрированной серной кислоты).
Уравнение реакции: C₂H₅OH → (H₂SO₄ конц., t° > 140 °C) C₂H₄↑ + H₂O.
Следовательно, для пункта Г подходит способ 4.

Прочие варианты не подходят: пиролиз ацетата кальция (5) дает ацетон; гидролиз этилата натрия (6) дает этанол и щелочь.

Ответ: А → 2, Б → 3, В → 1, Г → 4.

Источник: ФИПИ