Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить основные лабораторные и промышленные способы получения алканов.

А) Метан (CH₄).
Метан можно получить методом декарбоксилирования солей карбоновых кислот (реакция Дюма). При сплавлении безводного ацетата натрия с гидроксидом натрия происходит отщепление карбонатной группы, и образуется метан.
Уравнение реакции: CH₃COONa + NaOH → (t°) Na₂CO₃ + CH₄↑.
Этому соответствует способ 4.

Б) Этан (C₂H₆).
Этан образуется при электролизе водных растворов солей уксусной кислоты (реакция Кольбе). На аноде происходит окисление ацетат-ионов, в результате чего выделяется углекислый газ и соединяются два метильных радикала, образуя этан.
Уравнение реакции: 2CH₃COONa + 2H₂O → (электролиз) H₂↑ + 2NaOH + 2CO₂↑ + C₂H₆↑.
Этому соответствует способ 3.

В) Пропан (C₃H₈).
Пропан, как и метан, можно получить сплавлением соли соответствующей карбоновой кислоты со щелочью (реакция Дюма). Чтобы получить пропан (3 атома углерода), нужно взять соль кислоты, содержащей на один атом углерода больше в основной цепи, то есть соль пропановой (пропионовой) кислоты. При сплавлении пропионата калия с гидроксидом калия образуется пропан.
Уравнение реакции: CH₃CH₂COOK + KOH → (t°) K₂CO₃ + C₃H₈↑.
Этому соответствует способ 5.

Г) Бутан (C₄H₁₀).
Бутан удобно получать методом удлинения углеродной цепи из галогеналканов (реакция Вюрца). При взаимодействии иодэтана с металлическим натрием происходит «сшивка» двух этильных радикалов.
Уравнение реакции: 2CH₃CH₂I + 2Na → 2NaI + C₄H₁₀↑.
Этому соответствует способ 2.

Разберем остальные варианты, чтобы убедиться в их неприменимости:
1) Гидролиз карбида кальция (CaC₂) дает этин (ацетилен), а не алкан.
6) Пиролиз ацетата кальция приводит к образованию кетона — ацетона (пропанона).

Ответ: А — 4, Б — 3, В — 5, Г — 2.

Источник: ФИПИ