Задание №14 — Основы органической химии

Задание №14

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	дивинил + водород $\overset{t^{\circ} , N i}{\rightarrow}$
Б)	бензол + этилен $\overset{H_{2} S O_{4}}{\rightarrow}$
В)	бензол + хлорэтан $\overset{A l C l_{3}}{\rightarrow}$
Г)	этилбензол $\overset{t^{\circ} , к a т .}{\rightarrow}$

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

1)	этилбензол
2)	винилбензол
3)	циклобутан
4)	толуол
5)	н-бутан
6)	хлорбензол

Правильный ответ

5112

Пояснение

Решение.

Разберем каждую схему реакции последовательно, опираясь на правила органической химии, изучаемые в рамках подготовки к ЕГЭ.

А) Дивинил + водород (t°, Ni) →
Дивинил (бутадиен-1,3) — это сопряженный диен состава CH₂=CH-CH=CH₂. При полном гидрировании (присоединении водорода в избытке на никелевом катализаторе) все двойные связи насыщаются. К каждой молекуле диена присоединяется две молекулы водорода (2H₂).
CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ → (t°, Ni) CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
Продуктом реакции является предельный углеводород нормального строения — н-бутан. Это соответствует варианту №5.

Б) Бензол + этилен (H₂SO₄) →
Это реакция алкилирования бензола алкенами в присутствии кислотного катализатора. В кислой среде этилен (CH₂=CH₂) протонируется с образованием этил-карбокатиона, который атакует бензольное кольцо.
C₆H₆ + CH₂=CH₂ → (H₂SO₄) C₆H₅-CH₂-CH₃
Продуктом реакции является этилбензол. Это соответствует варианту №1.

В) Бензол + хлорэтан (AlCl₃) →
Это классическая реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Хлорэтан (CH₃-CH₂Cl) в присутствии катализатора — безводного хлорида алюминия — образует активный комплекс, который замещает атом водорода в бензольном кольце на этильную группу.
C₆H₆ + CH₃-CH₂Cl → (AlCl₃) C₆H₅-CH₂-CH₃ + HCl
Продуктом реакции также является этилбензол. Это соответствует варианту №1.

Г) Этилбензол (t°, кат.) →
В условиях высокой температуры и присутствия специфических катализаторов (например, оксидов металлов) алкилбензолы подвергаются дегидрированию — отщеплению водорода от боковой цепи.
C₆H₅-CH₂-CH₃ → (t°, кат.) C₆H₅-CH=CH₂ + H₂↑
Продуктом реакции является стирол, который по систематической номенклатуре называется винилбензол. Это соответствует варианту №2.

Ответ: А → 5, Б → 1, В → 1, Г → 2.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №14Далее