Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.

А) C₂H₄ + H₂O (H⁺)
Это реакция гидратации этилена (алкена). В присутствии кислотного катализатора молекула воды присоединяется по двойной связи: к одному атому углерода идет водород, к другому — гидроксильная группа. В результате образуется одноатомный спирт — этанол.
CH₂=CH₂ + H₂O → (H⁺) CH₃-CH₂-OH
Этому продукту соответствует вариант №3.

Б) C₂H₂ + H₂O (Hg²⁺)
Это реакция Кучерова — гидратация ацетилена (алкина). В присутствии солей ртути (II) вода присоединяется к тройной связи. Сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу же изомеризуется в более стабильное соединение — уксусный альдегид (этаналь).
HC≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃-CHO
Этому продукту соответствует вариант №6.

В) C₂H₄Cl₂ + Zn
Здесь подразумевается 1,2-дихлорэтан (так как это наиболее типичный реагент для получения алкенов). При взаимодействии вицинальных дигалогеналканов (где атомы хлора стоят у соседних углеродов) с активными металлами, такими как цинк или магний, происходит отщепление двух атомов галогена и замыкание двойной связи.
CH₂Cl-CH₂Cl + Zn → CH₂=CH₂ + ZnCl₂
Продуктом является этилен. Этому соответствует вариант №2.

Г) C₂H₄Cl₂ + KOH (спирт. р-р)
При взаимодействии дигалогеналканов со спиртовым раствором щелочи происходит реакция дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода). Поскольку в молекуле два атома хлора, отщепляются две молекулы HCl, что приводит к образованию тройной связи между атомами углерода.
CH₂Cl-CH₂Cl + 2KOH (спирт. р-р) → HC≡CH + 2KCl + 2H₂O
Продуктом является ацетилен (этин). Этому соответствует вариант №4.

Ответ: А → 3, Б → 6, В → 2, Г → 4.

Источник: ФИПИ