Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | бутен-1 |
| Б) | пропин |
| В) | циклопропан |
| Г) | пропен |
| 1) | 1-бромпропан |
| 2) | 2-бромпропан |
| 3) | 1-бромбутан |
| 4) | 2-бромбутан |
| 5) | 1,2-дибромпропан |
| 6) | 2,2-дибромпропан |
Правильный ответ
4612
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить правила присоединения галогеноводородов к непредельным и циклическим углеводородам.
А) Бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3)
Это несимметричный алкен. При взаимодействии с бромоводородом (HBr) реакция идет по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (где водорода больше), а атом брома — к менее гидрированному (где водорода меньше).
CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CH(Br)-CH2-CH3
Образуется 2-бромбутан. Это соответствует варианту 4.
Б) Пропин (CH≡C-CH3)
Пропин — это алкин. При взаимодействии с избытком бромоводорода реакция протекает в две стадии, и обе стадии подчиняются правилу Марковникова. На первой стадии образуется 2-бромпропен, а на второй стадии второй атом брома также направляется ко второму атому углерода.
1) CH≡C-CH3 + HBr → CH2=C(Br)-CH3
2) CH2=C(Br)-CH3 + HBr → CH3-C(Br)2-CH3
В результате образуется 2,2-дибромпропан. Это соответствует варианту 6.
В) Циклопропан (C3H6, малый цикл)
Циклопропан является малым циклом, который обладает значительным напряжением и поэтому способен вступать в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с HBr цикл разрывается, и атомы водорода и брома присоединяются к концам образующейся цепи.
(CH2)3 + HBr → CH3-CH2-CH2Br
Образуется 1-бромпропан. Это соответствует варианту 1.
Г) Пропен (CH2=CH-CH3)
Аналогично пункту А, пропен — несимметричный алкен. Присоединение HBr идет по правилу Марковникова: водород идет к крайнему атому углерода (CH2), а бром — к центральному (CH).
CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CH(Br)-CH3
Образуется 2-бромпропан. Это соответствует варианту 2.
Ответ: А — 4, Б — 6, В — 1, Г — 2.
Источник: ФИПИ