Задание №14 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, чтобы определить основной органический продукт.

А) HC≡CNa + CH₃Br →
Перед нами реакция алкилирования ацетиленида натрия. Это классический способ удлинения углеродной цепи алкинов. Атом натрия замещается на метильную группу (–CH₃), при этом образуется бромид натрия.
HC≡CNa + CH₃Br → HC≡C–CH₃ + NaBr
Продукт реакции — метилацетилен, или пропин. Это соответствует варианту 2.

Б) CH₃–C≡C–CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄ →
Это реакция жесткого окисления алкина (бутина-2) в кислой среде. При действии перманганата калия в присутствии серной кислоты происходит полный разрыв тройной связи. Каждый атом углерода при тройной связи окисляется до карбоксильной группы (–COOH).
CH₃–C≡C–CH₃ + 2H₂O + [O] → 2CH₃COOH
Продукт реакции — уксусная кислота. Это соответствует варианту 1.

В) C₃H₈ + Br₂ → (свет)
Реакция радикального замещения в алканах (пропане). При бромировании пропан проявляет селективность: замещение идет преимущественно у того атома углерода, где связь C–H наименее прочная. В пропане это вторичный атом углерода (центральный).
CH₃–CH₂–CH₃ + Br₂ → (свет) CH₃–CHBr–CH₃ + HBr
Основной продукт — 2-бромпропан. Это соответствует варианту 6.

Г) C₆H₅–CH(Br)–CH₃ + KOH (спирт.) → (t°)
На рисунке изображена реакция дегидрогалогенирования (отщепления бромоводорода) от (1-бромэтил)бензола под действием спиртового раствора щелочи при нагревании. В результате отщепления атома брома от первого углерода боковой цепи и атома водорода от соседнего (второго) углерода образуется двойная связь.
C₆H₅–CHBr–CH₃ + KOH → (спирт, t°) C₆H₅–CH=CH₂ + KBr + H₂O
Продукт реакции — винилбензол, который широко известен под тривиальным названием стирол. Это соответствует варианту 3.

Ответ: А — 2, Б — 1, В — 6, Г — 3.

Источник: ФИПИ