Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между химическим процессом и продуктом, который преимущественно образуется в этом процессе: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | гидратация этена |
| Б) | гидратация этина |
| В) | гидрирование циклобутана |
| Г) | дегидрирование этана |
| 1) | этаналь |
| 2) | бутан |
| 3) | этанол |
| 4) | бутен-1 |
| 5) | этен |
| 6) | бутен-2 |
Правильный ответ
3125
Пояснение
Решение.
Разберем каждый химический процесс по порядку, следуя правилам органической химии, которые изучаются при подготовке к ЕГЭ.
А) Гидратация этена.
Этен (этилен) — это непредельный углеводород ряда алкенов с формулой CH2=CH2. Реакция гидратации — это присоединение воды (H2O). В присутствии кислотного катализатора (обычно фосфорной кислоты) по месту разрыва двойной связи присоединяются водород и гидроксильная группа. В результате образуется одноатомный спирт — этанол.
Уравнение реакции: CH2=CH2 + H2O → (H+, t°) CH3-CH2-OH
Этому процессу соответствует продукт под номером 3.
Б) Гидратация этина.
Этин (ацетилен) — это алкин с формулой CH≡CH. Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. При присоединении воды к этину сначала образуется неустойчивый виниловый спирт, который сразу изомеризуется в более стабильное соединение — уксусный альдегид (этаналь).
Уравнение реакции: CH≡CH + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CHO
Этому процессу соответствует продукт под номером 1.
В) Гидрирование циклобутана.
Циклобутан — это циклический углеводород C4H8. Малые циклы (циклопропан и циклобутан) являются напряженными и химически активными. При взаимодействии с водородом (гидрировании) в присутствии катализатора (Ni, Pt или Pd) при нагревании происходит разрыв цикла и присоединение атомов водорода к концам образовавшейся цепи. Из четырехчленного цикла получается насыщенный ациклический углеводород — бутан.
Уравнение реакции: C4H8 (циклобутан) + H2 → (Ni, t°) CH3-CH2-CH2-CH3
Этому процессу соответствует продукт под номером 2.
Г) Дегидрирование этана.
Этан — это предельный углеводород (алкан) с формулой CH3-CH3. Реакция дегидрирования — это отщепление молекулы водорода (H2). При нагревании этана в присутствии катализаторов (например, Cr2O3 или Pt) между атомами углерода образуется двойная связь, и этан превращается в этен (этилен).
Уравнение реакции: CH3-CH3 → (Cr2O3, t°) CH2=CH2 + H2↑
Этому процессу соответствует продукт под номером 5.
Ответ: А → 3, Б → 1, В → 2, Г → 5.
Источник: ФИПИ