Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой
| А) | толуол + CH3Cl→кaт. |
| Б) | толуол + Cl2→hv |
| В) | толуол + Cl2→кaт. |
| Г) | хлорбензол + CH3Cl→кaт. |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
4655
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо вспомнить правила ориентации в бензольном кольце и влияние условий реакции на направление замещения в гомологах бензола.
А) толуол + CH3Cl (кат.) →
Это реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Метильная группа (–CH3) в толуоле является ориентантом I рода, она направляет последующее замещение в орто- и пара-положения. При алкилировании толуола хлорметаном в присутствии катализатора (например, AlCl3) образуется смесь орто- и пара-ксилолов. На рисунке 4 изображен пара-ксилол (1,4-диметилбензол).
Соответствие: А → 4.
Б) толуол + Cl2 (hv) →
Реакция протекает при освещении (квант света hv). В таких условиях замещение идет не в бензольное кольцо, а в боковую цепь (радикальный механизм). Один атом водорода в метильной группе замещается на хлор, образуя хлористый бензил (фенилхлорметан). На рисунке 6 изображена структура C6H5–CH2Cl.
Соответствие: Б → 6.
В) толуол + Cl2 (кат.) →
Реакция галогенирования в присутствии катализатора (кислоты Льюиса, например, FeCl3 или AlCl3). В этом случае замещение идет в бензольное кольцо. Так как метильная группа — ориентант I рода, хлор направляется в орто- и пара-положения. На рисунке 5 изображен пара-хлортолуол (1-метил-4-хлорбензол).
Соответствие: В → 5.
Г) хлорбензол + CH3Cl (кат.) →
Это реакция алкилирования хлорбензола. Атом хлора (–Cl), уже имеющийся в кольце, также является ориентантом I рода (хотя и дезактивирующим кольцо). Он направляет метильную группу в орто- и пара-положения. В результате образуется смесь орто- и пара-хлортолуолов. На рисунке 5 представлен пара-хлортолуол.
Соответствие: Г → 5.
Ответ: А — 4, Б — 6, В — 5, Г — 5.
Источник: ФИПИ





