Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | гидратация бутина-1 |
| Б) | гидратация бутина-2 |
| В) | гидратация бутена-1 |
| Г) | окисление бутена-1 (KMnO4, H+) |
| 1) | CH3CH2CH2COOH |
| 2) | CH3CH2COOH |
| 3) | CH3C(O)CH2CH3 |
| 4) | CH3CH2CH2CH3 |
| 5) | CH3CH(OH)CH2CH3 |
| 6) | CH3CH2CH2CH2OH |
Правильный ответ
3352
Пояснение
Решение.
Разберем каждую реакцию по порядку, следуя правилам органической химии, которые проверяются на ЕГЭ.
А) Гидратация бутина-1.
Реакция гидратации алкинов (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (Hg2+) в кислой среде. Присоединение воды к несимметричному алкину бутину-1 (CH≡C-CH2-CH3) идет по правилу Марковникова: атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода при тройной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному. Образующийся промежуточный енол неустойчив и сразу изомеризуется в кетон. Таким образом, из бутина-1 получается метилэтилкетон (бутанон):
CH≡C-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3.
Этому соответствует вариант №3.
Б) Гидратация бутина-2.
Бутин-2 (CH3-C≡C-CH3) является симметричным алкином. При присоединении воды по связи C≡C также образуется неустойчивый енол, который перегруппировывается в кетон. Поскольку молекула симметрична, в любом случае образуется бутанон:
CH3-C≡C-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-C(O)-CH2-CH3.
Этому соответствует вариант №3.
В) Гидратация бутена-1.
Гидратация алкенов протекает в кислой среде. Присоединение воды к бутену-1 (CH2=CH-CH2-CH3) идет строго по правилу Марковникова: водород присоединяется к крайнему атому углерода (CH2), а группа -OH — ко второму атому углерода (CH). В результате образуется вторичный спирт — бутанол-2:
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O → (H+) CH3-CH(OH)-CH2-CH3.
Этому соответствует вариант №5.
Г) Окисление бутена-1 (KMnO4, H+).
Жесткое окисление алкенов под действием подкисленного раствора перманганата калия при нагревании приводит к полному разрыву двойной связи. Группа =CH2 на конце цепи окисляется до углекислого газа (CO2), а фрагмент CH3-CH2-CH= превращается в карбоксильную группу -COOH. Таким образом, из бутена-1 образуются пропионовая (пропановая) кислота и углекислый газ:
CH3-CH2-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-CH2-COOH + CO2↑ + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O.
Основным органическим продуктом является пропионовая кислота CH3CH2COOH.
Этому соответствует вариант №2.
Ответ: А → 3, Б → 3, В → 5, Г → 2.
Источник: ФИПИ