Химические свойства углеводородов. Реакции замещения галогена на гидроксогруппу. Механизмы реакции. Правило Марковникова. Правило Зайцева · 75 заданий
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной бук…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и реагентом Х, который участвует в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответ…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подб…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между исходным углеводородом и продуктом, преимущественно образующимся при его гидратации: к каждой позиции, обозначенной букв…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между веществом и схемой реакции, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенно…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, по…
Арены
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и органическим продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции,…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, под…
Алкены
- Задание №14№14
Установите соответствие между названием исходного вещества и продуктом, который образуется при взаимодействии этого вещества с избытком водорода: к ка…
Алканы
- Задание №14№14
Установите соответствие между химической реакцией и органическим продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозн…
Алкены
Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | гидрирование циклопропана |
| Б) | дегидрирование пропана |
| В) | гидратация пентена-1 |
| Г) | гидратация пентина-1 |
| 1) | пропилен |
| 2) | пропан |
| 3) | пентанол-1 |
| 4) | пентанол-2 |
| 5) | пентанон-2 |
| 6) | пентаналь |
Правильный ответ
2145
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на правила протекания реакций в органической химии.
А) Гидрирование циклопропана.
Циклопропан — это малый цикл (содержит 3 атома углерода), который обладает высокой напряженностью и легко вступает в реакции присоединения с разрывом цикла. При взаимодействии с водородом (гидрировании) цикл разрывается, и образуется предельный углеводород с тем же числом атомов углерода — пропан.
Уравнение реакции: C3H6 (циклопропан) + H2 → (Ni, t°) CH3—CH2—CH3 (пропан).
Этому соответствует вариант 2.
Б) Дегидрирование пропана.
Дегидрирование — это процесс отщепления водорода. При дегидрировании алканов образуются алкены (углеводороды с двойной связью). Из пропана при отщеплении двух атомов водорода образуется пропилен (пропен).
Уравнение реакции: CH3—CH2—CH3 → (Pt/Cr2O3, t°) CH2=CH—CH3 (пропилен) + H2↑.
Этому соответствует вариант 1.
В) Гидратация пентена-1.
Гидратация — это присоединение воды. Для несимметричных алкенов, таких как пентен-1, реакция идет по правилу Марковникова: атом водорода из молекулы воды присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (у края), а гидроксильная группа (—OH) — к менее гидрированному (второму) атому углерода. Таким образом, образуется вторичный спирт — пентанол-2.
Уравнение реакции: CH2=CH—CH2—CH2—CH3 + H2O → (H+) CH3—CH(OH)—CH2—CH2—CH3 (пентанол-2).
Этому соответствует вариант 4.
Г) Гидратация пентина-1.
Присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II). Согласно правилу Марковникова, водород идет к крайнему атому углерода, а группа —OH — ко второму. Образующийся промежуточный непредельный спирт (енол) неустойчив и сразу изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение. В случае пентина-1 (и любых других алкинов, кроме ацетилена) продуктом является кетон — пентанон-2.
Уравнение реакции: CH≡C—CH2—CH2—CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3—C(O)—CH2—CH2—CH3 (пентанон-2).
Этому соответствует вариант 5.
Ответ: А → 2, Б → 1, В → 4, Г → 5.
Источник: ФИПИ