Задание №14 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | толуол + бром →FeBr3 |
| Б) | бензол + бромметан →AlBr3 |
| В) | толуол + бром →свет |
| Г) | бензол + хлор →УΦ |
| 1) |
|
| 2) |
|
| 3) |
|
| 4) |
|
| 5) |
|
| 6) |
|
Правильный ответ
1325
Пояснение
Решение.
Для решения данной задачи необходимо проанализировать условия протекания реакций замещения и присоединения в ароматических соединениях, а также влияние заместителей на направление реакции.
А) толуол + бром → (FeBr3)
В присутствии катализатора (кислоты Льюиса, такой как FeBr3) происходит электрофильное замещение в бензольном кольце. Метильная группа (–CH3) в толуоле является ориентантом I рода, она направляет замещение в орто- и пара-положения. Преимущественно образуется смесь орто- и пара-бромтолуолов. На рисунке 1 изображен 4-бромтолуол (пара-изомер).
C6H5CH3 + Br2 → (FeBr3) n-Br-C6H4CH3 + HBr
Соответствие: А → 1.
Б) бензол + бромметан → (AlBr3)
Это классическая реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу. В присутствии катализатора AlBr3 алкильная группа (метил) замещает атом водорода в бензольном кольце. Продуктом реакции является метилбензол, более известный как толуол. На рисунке 3 изображен толуол.
C6H6 + CH3Br → (AlBr3) C6H5CH3 + HBr
Соответствие: Б → 3.
В) толуол + бром → (свет)
При освещении (радикальный механизм) реакция протекает не в кольце, а в боковой цепи (у алкильного заместителя). Атом водорода в метильной группе замещается на атом брома. Образуется бромистый бензил (бензилбромид). На рисунке 2 изображен C6H5CH2Br.
C6H5CH3 + Br2 → (hν) C6H5CH2Br + HBr
Соответствие: В → 2.
Г) бензол + хлор → (УФ)
Под действием ультрафиолетового излучения бензол вступает в реакцию присоединения с хлором. Ароматическая система разрушается, и к каждому атому углерода присоединяется по атому хлора. Продуктом является 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран). На рисунке 5 изображен цикл с шестью атомами хлора.
C6H6 + 3Cl2 → (hν) C6H6Cl6
Соответствие: Г → 5.
Ответ: А — 1, Б — 3, В — 2, Г — 5.
Источник: ФИПИ





