Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана следующая схема превращений веществ:

$X \overset{C l_{2}}{\rightarrow}$ $\rightarrow_{в o д н .}^{N a O H} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	стирол
2)	бензол
3)	толуол
4)	бензиловый спирт
5)	фенол

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения данной задачи проанализируем схему превращений, опираясь на структуру промежуточного вещества, изображенного на рисунке.

Шаг 1. Анализ промежуточного вещества.
На рисунке изображено органическое соединение, состоящее из бензольного кольца и боковой цепи — группы —CH₂Cl. Это вещество называется бензилхлорид (или хлорметилбензол). Его формула — C₆H₅CH₂Cl.

Шаг 2. Определение вещества X.
Вещество X превращается в бензилхлорид при взаимодействии с хлором (Cl₂). Известно, что при хлорировании гомологов бензола на свету (радикальное замещение) хлор замещает атом водорода именно в боковой цепи (в α-положении). Чтобы получить бензилхлорид (C₆H₅CH₂Cl), исходным веществом должен быть толуол (метилбензол).
Уравнение реакции:
C₆H₅CH₃ + Cl₂ → (свет) C₆H₅CH₂Cl + HCl
Следовательно, вещество X — толуол (вариант 3).

Шаг 3. Определение вещества Y.
Далее бензилхлорид реагирует с водным раствором гидроксида натрия (NaOH). В этих условиях происходит реакция нуклеофильного замещения: атом хлора в боковой цепи замещается на гидроксильную группу (—OH).
Уравнение реакции:
C₆H₅CH₂Cl + NaOH (водн.) → C₆H₅CH₂OH + NaCl
Продуктом реакции является бензиловый спирт (фенилметанол).
Следовательно, вещество Y — бензиловый спирт (вариант 4).

Проверка остальных вариантов:
1) Стирол (C₆H₅CH=CH₂) при хлорировании присоединяет хлор по двойной связи.
2) Бензол (C₆H₆) при хлорировании на свету дает гексахлорциклогексан, а в присутствии катализатора — хлорбензол.
5) Фенол (C₆H₅OH) не является исходным для получения бензилхлорида в одну стадию с Cl₂.

Ответ: X — 3 (толуол), Y — 4 (бензиловый спирт).

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее