Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X.
По условию, вещество X при взаимодействии с магнием (Mg) образует этен (этилен, CH₂=CH₂).
Вспомним свойства дигалогеналканов. При действии активных металлов (Mg или Zn) на вицинальные дигалогениды (у которых атомы галогена стоят у соседних атомов углерода) происходит реакция дегалогенирования с образованием двойной связи.
Из предложенного списка под это описание подходит 1,2-дибромэтан (вещество №4).
Уравнение реакции:
CH₂Br—CH₂Br + Mg → CH₂=CH₂ + MgBr₂
Другие варианты не подходят: 1,1-дихлорэтан при реакции с магнием не дает этен, а хлорэтан при реакции с магнием образует реактив Гриньяра.

2. Определение вещества Y.
Далее по схеме: этен (CH₂=CH₂) превращается в вещество Y, из которого затем получают этаналь (уксусный альдегид, CH₃—CHO).
Рассмотрим цепочку: этен → Y → этаналь.
Этен легко вступает в реакцию гидратации (присоединение воды в присутствии кислоты) с образованием этанола (вещество №2):
CH₂=CH₂ + H₂O → (H⁺, t°) CH₃—CH₂OH
Затем этанол можно окислить до этаналя (например, оксидом меди(II) при нагревании):
CH₃—CH₂OH + CuO → (t°) CH₃—CHO + Cu + H₂O
Таким образом, вещество Y — это этанол.

Следовательно, вещество X — 1,2-дибромэтан (4), вещество Y — этанол (2).

Ответ: X — 4, Y — 2.

Источник: ФИПИ