Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем предложенную схему превращений по стадиям.

1. Первая стадия: превращение пропина в вещество X.
Исходное вещество — пропин (CH₃—C≡CH). Согласно схеме, из него в одну стадию получают вещество X, которое затем превращается во вторичный спирт — пропанол-2 (CH₃—CH(OH)—CH₃).
Реакция гидратации пропина (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. Присоединение воды идет по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а гидроксигруппа — к центральному. Образующийся неустойчивый енол сразу изомеризуется в кетон — пропанон (ацетон).
CH₃—C≡CH + H₂O → (Hg²⁺, H⁺) CH₃—CO—CH₃
Следовательно, вещество X — пропанон (вариант 1).

2. Вторая стадия: превращение пропанона в пропанол-2.
Это реакция гидрирования (восстановления) кетона. При взаимодействии пропанона с водородом на катализаторе (Ni, Pt) образуется вторичный спирт.
CH₃—CO—CH₃ + H₂ → (Ni, t°) CH₃—CH(OH)—CH₃

3. Третья стадия: превращение пропанола-2 в вещество Y.
Над стрелкой указан реагент HCl. Это реакция замещения гидроксильной группы на атом хлора. Спирты взаимодействуют с галогеноводородами с образованием галогеналканов и воды.
CH₃—CH(OH)—CH₃ + HCl → CH₃—CHCl—CH₃ + H₂O
В результате реакции образуется 2-хлорпропан.
Следовательно, вещество Y — 2-хлорпропан (вариант 3).

Таким образом, X — это пропанон (1), а Y — это 2-хлорпропан (3).

Ответ: X — 1, Y — 3.

Источник: ФИПИ