Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

X $\rightarrow$ ацетилен $\overset{к a т .}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дибромэтан
2)	бромэтан
3)	бензол
4)	толуол
5)	этанол

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X (X → ацетилен)
Ацетилен (этин) имеет формулу C₂H₂. Рассмотрим предложенные варианты для получения ацетилена в одну стадию:
1) 1,1-дибромэтан (CH₃-CHBr₂). При действии избытка спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы, у которых атомы галогена находятся у одного или соседних атомов углерода, происходит реакция дегидрогалогенирования с образованием тройной связи:
CH₃-CHBr₂ + 2KOH (спирт. р-р) → HC≡CH + 2KBr + 2H₂O.
Этот вариант подходит. Вещество X — 1,1-дибромэтан (номер 1).
2) Бромэтан (CH₃-CH₂Br). При дегидрогалогенировании образуется этилен (алкен), а не ацетилен.
5) Этанол (C₂H₅OH). При дегидратации образуется этилен или диэтиловый эфир.

2. Определение вещества Y (ацетилен → Y)
Над стрелкой указано условие «кат.» (катализатор). Одной из важнейших каталитических реакций ацетилена является реакция Зелинского — тримеризация ацетилена над активированным углем при нагревании:
3HC≡CH → (C акт., 600 °C) C₆H₆.
Продуктом этой реакции является бензол. Проверим список веществ:
3) Бензол (C₆H₆). Этот вариант идеально подходит. Вещество Y — бензол (номер 3).
4) Толуол (метилбензол) нельзя получить из чистого ацетилена в одну стадию без добавления других реагентов.

Таким образом, вещество X — это 1,1-дибромэтан (1), а вещество Y — это бензол (3).

Ответ: А → 1, Б → 3.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее