Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

X $\overset{Z n}{\rightarrow}$ этилен $\overset{K M n O_{4} , H_{2} O , 0 ^{\circ} C}{\rightarrow}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	1,1-дибромэтан
2)	1,2-дибромэтан
3)	хлорэтан
4)	этанол
5)	этиленгликоль

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем схему превращений по стадиям, чтобы определить вещества X и Y.

1. Определение вещества X.
По условию, вещество X при взаимодействии с цинком (Zn) превращается в этилен (CH₂=CH₂). Реакция с цинком — это классический способ получения алкенов путем дегалогенирования дигалогеналканов. Чтобы образовалась двойная связь, атомы галогена должны находиться у соседних атомов углерода (вицинальные дигалогениды).
Рассмотрим предложенные варианты:
- 1,1-дибромэтан (CH₃-CHBr₂) при реакции с цинком не дает этилен напрямую.
- 1,2-дибромэтан (CH₂Br-CH₂Br) реагирует с цинком с образованием двойной связи:
CH₂Br-CH₂Br + Zn → CH₂=CH₂ + ZnBr₂
Следовательно, вещество X — это 1,2-дибромэтан (вариант 2).

2. Определение вещества Y.
Вторая стадия — это реакция этилена с водным раствором перманганата калия (KMnO₄) при охлаждении (0 °C). Это знаменитая реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов).
В ходе этой реакции двойная связь разрывается (только π-связь), и к каждому атому углерода присоединяется гидроксильная группа (-OH). В результате образуется двухатомный спирт — этиленгликоль (этандиол-1,2).
Уравнение реакции:
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂(OH)-CH₂(OH) + 2MnO₂↓ + 2KOH
Следовательно, вещество Y — это этиленгликоль (вариант 5).

Таким образом, X — 2, Y — 5.

Ответ: X — 2, Y — 5.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее