Задание №16 — Основы органической химии

Задание №16

Задана схема превращений веществ:

$C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H \overset{H_{2} S O_{4} , t^{\circ}}{\rightarrow} X \overset{H_{2} O , H^{+}}{\rightarrow} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	CH₃CH₂COOH
2)	CH₃CH=CH₂
3)	CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₂CH₃
4)	CH₃CH(OH)CH₃
5)	CH₃C(O)CH₃

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем последовательно превращения, указанные в схеме.

1. Первая стадия: превращение пропанола-1 в вещество X.
Исходное вещество CH₃CH₂CH₂OH — это первичный спирт (пропанол-1). Реакция протекает при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты (H₂SO₄, t°). В таких условиях происходит внутримолекулярная дегидратация спирта — отщепление молекулы воды. Группа —OH уходит от первого атома углерода, а атом водорода — от соседнего (второго). Между ними образуется двойная связь.
Уравнение реакции:
CH₃CH₂CH₂OH → (H₂SO₄, t° > 140 °C) CH₃CH=CH₂ + H₂O
Полученное вещество X — это пропен (пропилен). В списке предложенных веществ он находится под номером 2.

2. Вторая стадия: превращение вещества X в вещество Y.
Вещество X (пропен) вступает в реакцию с водой в кислой среде (H₂O, H⁺). Это реакция гидратации алкена. Согласно правилу Марковникова, при присоединении воды к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к крайнему CH₂), а гидроксильная группа —OH — к менее гидрированному атому углерода (центральному CH).
Уравнение реакции:
CH₃CH=CH₂ + H₂O → (H⁺) CH₃CH(OH)CH₃
Полученное вещество Y — это пропанол-2 (изопропиловый спирт). В списке предложенных веществ он находится под номером 4.

Анализ вариантов:
Вещество X — пропен (вариант 2).
Вещество Y — пропанол-2 (вариант 4).

Ответ: А → 2, Б → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №16Далее