Задание №16 — Основы органической химии
Задана следующая схема превращений веществ:
1,2-дибромэтан → X → бромэтан → Y → этилформиат
Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.
| 1) | этилен |
| 2) | ацетилен |
| 3) | этанол |
| 4) | этаналь |
| 5) | хлорэтан |
Правильный ответ
13
Пояснение
Решение.
Разберем схему превращений поэтапно, чтобы определить вещества X и Y.
Шаг 1. Превращение 1,2-дибромэтана в вещество X, а затем в бромэтан.
Исходное вещество — 1,2-дибромэтан (Br-CH2-CH2-Br). Нам нужно получить бромэтан (CH3-CH2-Br). Напрямую превратить дибромпроизводное в монобромпроизводное сложно, поэтому идем через промежуточное вещество X.
Если мы подействуем на 1,2-дибромэтан активным металлом (например, цинком или магнием), произойдет реакция дегалогенирования с образованием двойной связи:
Br-CH2-CH2-Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Полученное вещество X — этилен (вариант 1).
Далее из этилена легко получить бромэтан путем реакции гидробромирования (присоединения HBr):
CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br
Шаг 2. Превращение бромэтана в вещество Y, а затем в этилформиат.
Конечный продукт — этилформиат (HCOOC2H5). Это сложный эфир, который образуется в результате реакции этерификации между муравьиной кислотой и этанолом.
Следовательно, вещество Y должно быть спиртом — этанолом (C2H5OH).
Этанол можно получить из бромэтана в одну стадию путем щелочного гидролиза в водной среде:
CH3-CH2-Br + NaOH (водн. р-р) → CH3-CH2-OH + NaBr
Таким образом, вещество Y — этанол (вариант 3).
На последней стадии этанол реагирует с муравьиной кислотой, образуя этилформиат:
HCOOH + C2H5OH ⇄ (H+, t°) HCOOC2H5 + H2O
Анализ вариантов:
Вещество X — этилен (1).
Вещество Y — этанол (3).
Ответ: А → 1, Б → 3.
Источник: ФИПИ