Задание №16 — Основы органической химии

Решение.

Разберем последовательно превращения, указанные в схеме.

Шаг 1. Определение вещества X.
Первая реакция — это взаимодействие хлорметана (CH₃Cl) с метиламином (CH₃NH₂). Метиламин является нуклеофилом за счет неподеленной электронной пары атома азота. При его взаимодействии с алкилгалогенидом происходит реакция алкилирования амина.
На первой стадии образуется соль вторичного амина — хлорид диметиламмония:
CH₃Cl + CH₃NH₂ → [ (CH₃)₂NH₂ ]Cl
В списке предложенных веществ под номером 3 указана формула (CH₃)₂NH₂Cl, что соответствует полученной соли. Следовательно, вещество X — это вариант 3.

Шаг 2. Определение вещества Y.
Вторая реакция — это взаимодействие полученной соли (X) с гидроксидом натрия (NaOH). Соли аминов являются продуктами взаимодействия слабых оснований с сильными кислотами, поэтому сильные щелочи вытесняют свободные амины из их солей:
[ (CH₃)₂NH₂ ]Cl + NaOH → (CH₃)₂NH + NaCl + H₂O
В результате реакции выделяется диметиламин. В списке предложенных веществ под номером 2 указана формула (CH₃)₂NH. Следовательно, вещество Y — это вариант 2.

Анализ остальных вариантов:
1) CH₃CH₂NH₂ (этиламин) — изомер диметиламина, но в данной реакции не образуется, так как не происходит наращивания углеродной цепи в один радикал.
4) CH₃CH₂NH₃Cl (хлорид этиламмония) — соль первичного амина с двумя атомами углерода в радикале.
5) CH₂=CHNH₂ (виниламин) — неустойчивое соединение (енамин), которое в данных условиях не образуется.

Ответ: X — 3, Y — 2.

Источник: ФИПИ